BzlO2C-(CH2)2-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BzlO2C-(CH2)2-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2
• 英文别名: benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl)amino]propanoyl]-methylamino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₄₉H₅₆N₆O₉
• 分子量: 873.018
• InChiKey: QKDBNOKFTYHGJV-IWWWZYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BzlO2C-(CH2)2-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-((S)-1-Carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-3-((S)-2-{[(S)-2-(3-carboxy-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-methyl-amino}-hexanoylamino)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的C端五肽类似物中的二羰基和相关部分取代甘氨酸：CCK（2）激动剂显示一种新型的结合模式。

  摘要：

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC

  DOI：

  10.1021/jm0000416
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 、 H-Trp-(NMe)Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2 trifluoroacetate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 BzlO2C-(CH2)2-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp(OBzl)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的C端五肽类似物中的二羰基和相关部分取代甘氨酸：CCK（2）激动剂显示一种新型的结合模式。

  摘要：

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC

  DOI：

  10.1021/jm0000416