tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 55474-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Sodium; (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-thiolate；sodium;(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-thiolate
• CAS: 55474-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₉O₉S*Na
• 分子量: 386.355
• InChiKey: LXEHQVZADIAXPB-SXQUUHMTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 硫化氢 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2R,3R,4E)-3-benzoyloxy-2-octadecanamido-4-octadecene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  含有β-硫糖苷键连接的神经酰胺的脑苷，乳糖基神经酰胺和神经节苷脂GM3类似物的合成。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖，-β-D-吡喃半乳糖，O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖或O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-O-（2， 3-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-3-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-1-硫代- β-D-吡喃葡萄糖，由相应的1-S-乙酸盐1、3、6和9与（2S，3R，4E）-2-叠氮基3-O-苯甲酰基-1-O-制备通过甲苯磺酸11衍生的（对甲苯磺酰基）-4-oc癸烯-1,3-二醇（12），分别以良好的收率得到相应的β-硫代糖苷13、17、21和25。通过选择性还原叠氮化物基团，将获得的β-硫代糖苷转化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90529-9
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-beta-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.08h， 生成 tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  含有β-硫糖苷键连接的神经酰胺的脑苷，乳糖基神经酰胺和神经节苷脂GM3类似物的合成。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖，-β-D-吡喃半乳糖，O-（2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖或O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-O-（2， 3-二-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-3-O-乙酰基-2,6-二-O-苯甲酰基-1-硫代- β-D-吡喃葡萄糖，由相应的1-S-乙酸盐1、3、6和9与（2S，3R，4E）-2-叠氮基3-O-苯甲酰基-1-O-制备通过甲苯磺酸11衍生的（对甲苯磺酰基）-4-oc癸烯-1,3-二醇（12），分别以良好的收率得到相应的β-硫代糖苷13、17、21和25。通过选择性还原叠氮化物基团，将获得的β-硫代糖苷转化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90529-9

文献信息

• Synthesis and study of thioglycoside conjugates of 4-chloro-1,2-dithiol-3-one as potential cancer-preventive substances in vitro and in vivo
  作者：S. N. Fedorov、A. S. Kuzmich、I. G. Agafonova、Yu. E. Sabutskii、A. G. Guzii、R. S. Popov、V. A. Ogurtsov、O. A. Rakitin、S. G. Polonik

  DOI：10.1007/s11172-022-3438-x

  日期：2022.3

  Nucleophilic substitution of the chlorine atom in 4,5-dichloro-1,2-dithiol-3-one using 1-thio-β-d-glucopyranose and its 2,3,4,6-tetra-O-acetyl derivative in acetonitrile resulted in two new 5-thioglucoside conjugates of 4-chloro-1,2-dithiol-3-one. The obtained thioglucosides showed cancer-preventive properties in a model of mouse epidermal JB6Cl41 P+ cells in soft agar, while one of them manifested antitumor activity in in vivo experiments in CD1 mice on a model of solid Ehrlich carcinoma. Both compounds were shown to inhibit basic AP-1-dependent transcriptional activity in murine JB6 Cl41 luc-AP-1 cells.

  使用 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖及其 2,3,4,6-四-O-乙酰基衍生物在乙腈中亲核取代 4,5-二氯-1,2-二硫醇-3-酮中的氯原子产生了两种新的 4-氯-1,2-二硫醇-3-酮的 5-硫代葡萄糖苷缀合物。所获得的硫代葡萄糖苷在软琼脂中的小鼠表皮 JB6Cl41 P+ 细胞模型中显示出抗癌特性，而其中一种硫代葡萄糖苷在 CD1 小鼠实体艾氏癌模型的体内实验中显示出抗肿瘤活性。两种化合物均能抑制小鼠 JB6 Cl41 luc-AP-1 细胞中基本的 AP-1 依赖性转录活性。
• A General Strategy toward S-Linked Glycopeptides
  作者：Desiree A. Thayer、Henry N. Yu、M. Carmen Galan、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200500090

  日期：2005.7.18