ethyl 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate | 51655-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Methyl-2-(2-thienyl)oxazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 51655-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: UNWQYPMVNGJDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Methyl-2-(thiophen-2-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过调节 microRNA 生物发生发现一种新型小分子抑制剂破坏 TRBP-Dicer 相互作用对抗肝细胞癌

  摘要：

  MicroRNAs (miRNAs) 是人类肝细胞癌 (HCC) 肿瘤发生的关键参与者。因此，靶向miRNA生物发生成分的小分子可能为HCC的治疗提供新的治疗手段。通过高通量筛选和结构简化，我们鉴定了一种小分子 CIB-3b，它在体外和体内抑制 HCC 的生长和转移通过调节 HCC 细胞中 miRNA 组和蛋白质组的表达谱。从机制上讲，CIB-3b 与反式激活反应 (TAR) RNA 结合蛋白 2 (TRBP) 物理结合并破坏 TRBP-Dicer 相互作用，从而改变 Dicer 的活性和成熟 miRNA 的产生。通过合成 45 种 CIB-3b 衍生物的构效关系研究表明，一些化合物对 miRNA 生物发生的抑制作用与 CIB-3b 相似。这些结果支持 TRBP 作为 HCC 的潜在治疗靶点，并需要进一步开发 CIB-3b 及其类似物作为治疗 HCC 的新治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00189
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(α-Thienyl)-2-ethoxycarbonyl-1-buten-3-one 在 lead(IV) tetraacetate 、 氨基邻苯二甲胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶的扩环两步构建具有荧光性质的噻吩-恶唑二元化合物

  摘要：

  开发了一种使用（酰基）烯基噻吩双键的氮丙啶化以及随后的氮丙啶环扩展来制备 2-噻吩取代恶唑的通用方法。不需要分离中间体氮丙啶。这个权宜之计方案涵盖了广泛的现成的 2-、3- 和苯并噻吩衍生物，实用且可靠，需要较短的反应时间，并且易于设置和处理反应混合物。通过这种方法获得的噻吩苯恶唑表现出高量子产率的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01365

文献信息

• A Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Benzylamines and 1,3-Dicarbonyl Compounds To Give Trisubstituted Oxazoles
  作者：Li Wei、Shengyong You、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1610710

  日期：2019.8

  yields. This heterogeneous copper catalyst can be facilely prepared via a simple two-step procedure from readily available and inexpensive reagents and exhibits a slightly higher activity than Cu(OAc)2. MCM-41-2N-Cu(OAc)2 is also easy to recover and can be recycled up to eight times with almost consistent activity. The reaction is the first example of heterogeneous copper-catalyzed intermolecular cyclization

  抽象的 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（TBHP）作为氧化剂，以碘为添加剂，在温和的条件下，可产生多种2,4,5-三取代的恶唑，收率大多良好至极佳。可以通过简单的两步程序轻松地从容易获得的廉价试剂制备这种多相铜催化剂，并且其活性比Cu（OAc）2略高。MCM-41-2N-Cu（OAc）2回收也很容易，可以回收八次，几乎保持一致的活性。该反应是用于构建多取代的恶唑的非均相铜催化的分子间环化的第一个实例。 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（T
• Electrochemically promoted synthesis of polysubstituted oxazoles from β-diketone derivatives and benzylamines under mild conditions
  作者：Gaoqing Yuan、Zechen Zhu、Xiaofang Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ra03865g

  日期：——

  An efficient electrochemical synthesis of poly-substituted oxazoles from readily available β-diketone derivatives and benzylamines is described. This electrochemical procedure does not need hazardous oxidants and transition metal catalysts as well as molecular I2 additives. Compared with the traditional thermo-chemical method, the present electrochemical method is greener and more efficient.

  描述了由容易获得的β-二酮衍生物和苄胺有效地电化学合成多取代的恶唑的方法。该电化学程序不需要有害的氧化剂和过渡金属催化剂以及分子I 2添加剂。与传统的热化学方法相比，本发明的电化学方法更绿色，更有效。
• US4072689A
  申请人：——

  公开号：US4072689A

  公开（公告）日：1978-02-07