diethyl 1-amino-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate methanesulfonate | 1408064-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-amino-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate methanesulfonate
• 英文别名: Diethyl 1-amino-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate methanesulfonate；diethyl 1-aminopyrrole-2,3-dicarboxylate;methanesulfonic acid
• CAS: 1408064-97-0
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.339
• InChiKey: AVODVSUYSLPDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  137.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-amino-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate methanesulfonate 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (4-(3-methoxyphenylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]-triazin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  实用化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的实用合成方法的开发

  摘要：

  功能化的吡咯并三嗪1b是BMS-690514（一种有效的抗癌药）的合成中的关键杂环结构单元。在此描述的是我们的开发活动，该活动导致了大规模有效制备1b的过程。关键的转化包括草酰乙酸盐与酰肼基溴的选择性C-烷基化反应，以生成2-肼基乙基-3-氧代琥珀酸酯，然后环脱水为氨基吡咯。随后脱保护并与甲am缩合，得到吡咯并三嗪支架。对该核的进一步加工提供了所需的吡咯并恶嗪基胺。

  DOI：

  10.1021/op300252n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(benzyloxycarbonylamino)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 1-amino-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  实用化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的实用合成方法的开发

  摘要：

  功能化的吡咯并三嗪1b是BMS-690514（一种有效的抗癌药）的合成中的关键杂环结构单元。在此描述的是我们的开发活动，该活动导致了大规模有效制备1b的过程。关键的转化包括草酰乙酸盐与酰肼基溴的选择性C-烷基化反应，以生成2-肼基乙基-3-氧代琥珀酸酯，然后环脱水为氨基吡咯。随后脱保护并与甲am缩合，得到吡咯并三嗪支架。对该核的进一步加工提供了所需的吡咯并恶嗪基胺。

  DOI：

  10.1021/op300252n