ethyl 2-{2-[(4-methylphenyl)amino]acetamido}acetate | 1415810-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{2-[(4-methylphenyl)amino]acetamido}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[2-(4-methylanilino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 1415810-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: HVKLECRKPFQVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{2-[(4-methylphenyl)amino]acetamido}acetate 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-(2-oxo-2-(p-tolylamino)acetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的自氧化偶联

  摘要：

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201406905
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-溴乙酰基)氨基]乙酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-{2-[(4-methylphenyl)amino]acetamido}acetate
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐介导的甘氨酸盐氧化 C−H 官能化以获取多种非天然氨基酸

  摘要：

  通过使用过硫酸盐作为唯一的氧化剂，开发了一种无金属且操作简单的自由基介导反应，以通过烷基羧酸、H-膦酸盐和 H-次膦酸盐获得多样化的非天然氨基酸。整个反应通过甘氨酸衍生物氧化生成亚胺离子，然后烷基和膦酰基的自由基加成生成 α-烷基和 α-膦酰基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201259

文献信息

• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• Merging visible-light photoredox and Lewis acid catalysis for the functionalization and arylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Shaoqun Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c2cc36995h

  日期：——

  A relay catalysis protocol for the functionalization of α-amino acids and dipeptides using a combination of visible-light photoredox and Lewis acid catalysis has been developed.

  一种利用可见光光致还原和路易斯酸催化的接力催化协议，已被开发用于α-氨基酸和二肽的功能化。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [2 + 3] Cyclization/Aromatization Cascade Reaction: Atom-Economical Access to Tetrasubstituted 4,5-Biscarbonyl Imidazoles
  作者：Jialin Xie、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02767

  日期：2017.11.17

  An atom-economical method for accessing tetrasubstituted 4,5-biscarbonylimidazoles by reaction between glycine derivatives and 5-alkoxyoxazoles is reported. The method, which involves a copper-catalyzed aerobic oxidative [2 + 3] cyclization/aromatization cascade process, starts from readily available and inexpensive materials, uses molecular oxygen as a co-oxidant, and has a broad substrate scope.

  报道了通过甘氨酸衍生物和5-烷氧基恶唑之间的反应获得四取代的4，5-双羰基咪唑的原子经济方法。该方法涉及铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳香化反应级联过程，从容易获得且廉价的材料开始，使用分子氧作为助氧化剂，具有广泛的底物范围。
• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。