2-氨基-6-氯苯甲酰氯 | 227328-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-氯苯甲酰氯
• 英文名称: 2-Amino-6-chloro-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-Amino-6-chlorobenzoyl chloride
• CAS: 227328-16-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• 分子量: 190.029
• InChiKey: QMVPVXZJPRBZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(5-chloro-2,4-dioxo-1-pentyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)-N-cyclohexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinazoline/Pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones as Agonists of Cannabinoid Receptor Type 2

  摘要：

  Starting from a prototypical structure 1, we describe our efforts to design and obtain novel quinazoline/ pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones with high CB2 agonist potency and selectivity as well as improved physicochemical characteristics, mainly hydrophilicity. The most potent and selective CB2 agonists, 8 and 36, in this series were also endowed with lower logP values than that of GW842166X and lead compound 1. These derivatives appear to be promising lead compounds for the development of future CB2 agonists.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00007
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-6-氯苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在群体感应抑制剂的新型喹啉和邻氨基苯甲酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  抑制群体感应（QS）是一种中央通信系统，是一种无需抗生素即可对抗细菌病原体的有前途的策略。在这里，我们设计了针对铜绿假单胞菌 PQS（假单胞菌喹诺酮信号）依赖性群体感应（QS）的新型混合化合物，铜绿假单胞菌是一种多重耐药性和高毒力病原体，迫切需要新的抗菌策略。我们使用标准程序将卤素取代的邻氨基苯甲酸与 4-(2-氨基乙基/4-氨基丁基)氨基-7-氯喹啉通过 1,3,4-恶二唑连接，合成了 12 种化合物。首先使用基于革兰氏阴性紫罗兰色杆菌的报告基因对它们的抗生物膜活性进行预筛选，该报告基因在一次实验中鉴定出化合物 15-19 和 23 具有最高的抗 QS 作用和最小的杀菌作用。然后针对铜绿假单胞菌 PAO1 评估这五种化合物，以评估它们防止生物膜形成、根除预先形成的生物膜以及使用绿脓素作为代表性标记物抑制毒力的能力。化合物 15 显示出最有效的抗生物膜作用，将生物膜形成减少近 50%，将预形成的生物膜质量减少

  DOI：

  10.3390/molecules28155866

文献信息

• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• Intramolecular Metal-Free Oxidative Aryl-Aryl Coupling: An Unusual Hypervalent-Iodine-Mediated Rearrangement of 2-Substituted<i>N</i>-Phenylbenzamides
  作者：Siyun Shang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201402925

  日期：2014.6.10

  Hypervalent‐iodine‐mediated oxidative coupling of the two aryl groups in either 2‐acylamino‐N‐phenyl‐benzamides or 2‐hydroxy‐N‐phenylbenzamides, with concomitant insertion of the ortho‐substituted N or O atom into the tether, has been described for the first time. This unusual metal‐free rearrangement reaction involves an oxidative C(sp2)C(sp2) aryl–aryl bond formation, cleavage of a C(sp2)C(O) bond

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。
• Synthesis and structure-activity relationships of 3,5-disubstituted 4,5-dihydro-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones at diazepam-sensitive and diazepam-insensitive benzodiazepine receptors
  作者：Subramaniam Ananthan、Sarah D. Clayton、Steven E. Ealick、Garry Wong、Gary E. Evoniuk、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00056a008

  日期：1993.2

  Introduction of chlorine at the 7-position enhances ligand affinity at DS BzR while chlorine at the 8-position decreases affinity (IC50: 11f, 9.3 nM; 11h, 2.4 nM; 11i, 37.8 nM). In contrast, chlorine substitution at the 7- as well as the 8-position increases affinity at DI BzR (Ki: 11f, 112 nM; 11h, 20.2 nM; 11i, 10.9 nM). Compound 11 is among the few described high affinity DI-site ligands with a selectivity

  合成了一系列在3和5位具有不同取代基的咪唑并苯并二氮杂6-1，并评估了它们在大鼠皮质和小脑中对地西epa敏感（DS）和对地西epa不敏感（DI）苯并二氮杂（受体（BzR）的亲和力膜。用氨基甲酸酯，乙酰氨基，甲酰基氨基，异硫氰酸根合，2-恶唑啉基，2-苯并恶唑基或对甲苯磺酰基取代3-位的酯取代基会导致DS和DI BzR的亲和力降低> 100倍。用丙基，烯丙基或苯乙基取代5-位氮上的甲基也导致两种BzR同工型的亲和力显着降低。但是，结合苄基会产生在DS BzR上具有中等至高亲和力的配体（11f，h，i和14a-c），提示在受体位点存在疏水口袋。在7位引入氯会增强DS BzR的配体亲和力，而在8位引入氯会降低亲和力（IC50：11f，9.3 nM； 11h，2.4 nM； 11i，37.8 nM）。相反，在7位和8位的氯取代增加了DI BzR的亲和力（Ki：11f，112 nM； 11h，20.2
• AROMATIC DIAMINE, AN INTERMEDIATE THEREFOR, A METHOD FOR PRODUCING THE AROMATIC DIAMINE, AND A METHOD FOR PRODUCING THE INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SEIKA CORPORATION

  公开号：US20180079732A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  A novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and an intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzothiazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these. Additionally, another novel asymmetric diamine, diamino-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, derivatives therefor, and intermediate for the compound such as aminonitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, dinitro-2-(benzoxazole-2-yl)diphenyl ether, and derivatives from these, and methods for preparing them.

  一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噻唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物。此外，另一种新型的不对称二胺，二氨基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及其衍生物，以及该化合物的中间体，如氨基硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，二硝基-2-(苯并噁唑-2-基)二苯醚，以及从中得到的衍生物，以及其制备方法。