1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(3,4-dimethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-methyl-amide | 1273578-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(3,4-dimethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-methyl-amide
• 英文别名: N-[3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynyl]-N,1-dimethylindole-2-carboxamide
• CAS: 1273578-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: IESNRXAVXMJXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(3,4-dimethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-methyl-amide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-(3,4-dimethylphenyl)-2,10-dimethyl-3,10-dihydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铂催化环化反应：azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮的合成†

  摘要：

  在PtCl 2存在下，通过催化的分子内环化反应，由炔烃取代的吲哚-2-羧酰胺合成了新型的zepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。报告了这种简单协议的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00728e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid [3-(3,4-dimethyl-phenyl)-prop-2-ynyl]-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铂催化环化反应：azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮的合成†

  摘要：

  在PtCl 2存在下，通过催化的分子内环化反应，由炔烃取代的吲哚-2-羧酰胺合成了新型的zepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。报告了这种简单协议的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00728e

文献信息

• Platinum-catalyzed cyclization reaction of alkynes: synthesis of azepino[3,4-b]indol-1-ones
  作者：Marina Gruit、Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c0ob00728e

  日期：——

  Novel azepino[3,4-b]indol-1-ones were synthesized from alkyne-substituted indole-2-carboxamides by catalytic intramolecular cyclization in the presence of PtCl2. The scope and limitations of this straightforward protocol are reported.

  在PtCl 2存在下，通过催化的分子内环化反应，由炔烃取代的吲哚-2-羧酰胺合成了新型的zepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。报告了这种简单协议的范围和局限性。