5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 117644-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 5,6-Dichlorospiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 117644-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 255.147
• InChiKey: WSBCAHHHUYLBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  300.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(6-Chloro-benzo[1,2,5]selenadiazol-5-ylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-Benzimidazoles (Isobenzimidazoles); Part 4.¹Nucleophilic Substitution of 5,6-Dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane

  摘要：

  报道了用各种亲核试剂（RNH2、R2NH、RS-、RO-）对5,6-二氯-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷（4）中的氯取代基进行单取代或双取代的反应条件。还描述了将4-吗啉-5-苯磺酰基-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷17转化为其他杂环化合物，如2,1,3-硒二氮杂环19、苯并咪唑20和喹喔啉21的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27733
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Herbert, John A. L.; Iddon, Brian; Robinson, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 991 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701
  作者：Iddon, Brian

  DOI：——

  日期：——
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7. A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles
  作者：Brian Iddon、Peter Kutschy、Andrew G. Robinson、Hans Suschitzky、Walter Kramer、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1039/p19920003129

  日期：——

  A new synthesis of the selective anthelmintic agent triclabendazole 7 from the readily available 5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 2 by simple steps is described. Analogous benzimidazoles difficult to prepare by conventional methods are similarly obtained. Triclabendazole can exist as a low-melting metastable solid (m.p. 85-90-degrees-C) convertible by heating or recrystallisation from ethanol into its stable form (m.p. 1 76-1 78-degrees-C).
• HERBERT, JOHN A. L.;IDDON, BRIAN;ROBINSON, ANDREW G.;SUSCHITZKY, HANS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 991-997
  作者：HERBERT, JOHN A. L.、IDDON, BRIAN、ROBINSON, ANDREW G.、SUSCHITZKY, HANS

  DOI：——

  日期：——
• JPH07267934A
  申请人：——

  公开号：JPH07267934A

  公开（公告）日：1995-10-17
• 2<i>H</i>-Benzimidazoles (Isobenzimidazoles); Part 4.¹Nucleophilic Substitution of 5,6-Dichloro-2<i>H</i>-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  作者：Brian Iddon、Andrew G. Robinson、H. Suschitzky

  DOI：10.1055/s-1988-27733

  日期：——

  Reaction conditions for mono- or di-substitution of the chloro substituents in 5,6-dichloro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane (4) by various nucleophiles (RNH2, R2NH, RS-, RO-) are reported. Conversion of 4-morpholino-5-phenylsulphonyl-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 17 into other heterocycles, 2,1,3-selenodiazole 19, benzimidazole 20, and quinoxaline 21 are also described.

  报道了用各种亲核试剂（RNH2、R2NH、RS-、RO-）对5,6-二氯-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷（4）中的氯取代基进行单取代或双取代的反应条件。还描述了将4-吗啉-5-苯磺酰基-2H-苯并咪唑-2-螺环己烷17转化为其他杂环化合物，如2,1,3-硒二氮杂环19、苯并咪唑20和喹喔啉21的过程。