(E)-4-(3’,5’-dimethoxyphenyl)but-3-enoic acid | 51114-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3’,5’-dimethoxyphenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 51114-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VPLUETMYJCCNCU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3’,5’-dimethoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 丙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成C4 ？通过邻醌醌甲基化的C5环烷基融合的和C6修饰的铬

  摘要：

  从3,5-二甲氧基苯甲醛开始，可以通过邻醌甲基（o -QMs）/杂Diels-Alder（ HDA）适当前体的反应。C6处的溴化物可作为通过钯催化的交叉偶联反应和其他官能团转化引入其他取代基的方法。在[PtCl 4 ]催化下可获得中等至高产率（高达80％）和非对映选择性（高达> 99：1）。优选内切环加成反应中的过渡态中管理在C2的立体化学结果起到了重要作用 C3 C4。在构型上固定Ë双环的几何ö -QMs影响了环加成反应，以有利于C2  C4顺式关系。

  DOI：

  10.1002/asia.201403356
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 2-羧乙基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到(E)-4-(3’,5’-dimethoxyphenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇促进的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02851

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Synthesis of isochroman-3-ylacetates and isochromane-γ-lactones through rearrangement of aryldioxolanylacetates
  作者：Robin G. F. Giles、Rodney W. Rickards、Badra S. Senanayake

  DOI：10.1039/a807005i

  日期：——

  Lewis acid catalysed rearrangement of methyl 4,5-trans-4-aryldioxolan-5-ylacetates 1 provides a convenient route to substituted methyl isochroman-3-ylacetates 2 and isochromane-γ-lactones 3. The choice of Lewis acid is determined by the substitution pattern of the aromatic ring. The two contiguous isochromane stereocentres are transferred unchanged from the parent dioxolanes, while the configuration

  路易斯酸催化甲基4,5-反式重排-4-芳基二氧杂戊基-5-基乙酸酯1为取代的甲基异色满-3-基乙酸酯2和异铬烷-γ-内酯3提供了便利的途径。路易斯酸的选择取决于芳环的取代方式。从母体二氧戊环不变地转移了两个连续的异铬烷立体中心，而异铬烷甲基的构型取决于芳基取代，试剂和反应条件。因此，用樟脑磺酸处理C-2表异构体3'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环4和5提供了C-5表异构体异苯并二氢吡喃内酯26和29的混合物，前者在较低的酸浓度下是有利的，后者在较高的酸浓度下是有利的。 。四氯化钛将类似的2'-氯-5'-甲氧基苯基二氧戊环酮6和7异构化为异色满-3-基乙酸乙酸甲酯38，可将其内酯化为异色烷内酯27。磷酸将2'，5'-二甲氧基苯基二氧戊环酮8和在异丁烷内酯28和31的混合物中加入图9所示的化合物，同时在乙醛存在下对羟基内酯22进行类似处理，直接并完全非对映选择性地得到异苯二甲基内酯28。该异色烷内酯28的氧化脱甲基和环化反应提供了5-
• Lewis base-catalyzed asymmetric sulfenylation of alkenes: construction of sulfenylated lactones and application to the formal syntheses of (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin
  作者：Hui-Yun Luo、Yu-Yang Xie、Xu-Feng Song、Jia-Wei Dong、Deng Zhu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1039/c9cc04758a

  日期：——

  5-endo and 6-exo thiolactonizations of alkenes. Two types of lactones were obtained with up to 95% ee and 99% yield. Additionally, this methodology has been applied in the formal syntheses of bioactive natural products (−)-nicotlactone B and (−)-galbacin.

  基于不饱和羧酸的路易斯碱催化的对映选择性亚磺酰基化，已经描述了制备手性亚磺酰基化内酯的有效方法。该方法的范围包括两个对映选择性环化反应：烯烃的5-内硫基和6-外硫醇内酯化。获得了两种类型的内酯，它们的ee高达95％，产率高达99％。此外，该方法已应用于生物活性天然产物（-）-烟酰胺内酯B和（-）-半乳糖苷的正式合成中。
• [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：QUANTICEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015200709A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present disclosure relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本公开涉及治疗癌症和肿瘤疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡啶衍生物化合物和包含该化合物的制药组合物。该化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用途。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，例如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用途。
• HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20160332970A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure relates generally to compositions and methods for treating cancer and neoplastic disease. Provided herein are substituted pyridine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition histone demethylase. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as prostate cancer, breast cancer, bladder cancer, lung cancer and/or melanoma and the like.

  本公开涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了取代吡啶衍生物化合物和包含该化合物的制药组合物。该化合物和组合物对于抑制组蛋白去甲基化酶具有用处。此外，该化合物和组合物对于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等具有用处。