3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole-5-carbonitrile) | 1262894-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
• 英文别名: 3-(1-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indole-5-carbonitrile；3-[1-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1262894-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: AENDJEIZEPRLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 三乙胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  钯通过叔胺的脂肪族C–H键活化催化吲哚烷基化

  摘要：

  吲哚的烷基化是通过Pd催化叔胺与吲哚偶联的脂肪族C–H键活化，再与吲哚偶联，然后进行C–N键裂解，然后再添加吲哚。该方法涉及烷烃链从叔胺迁移到吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.110

文献信息

• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Utilization of methanol and ethanol for 3,3′-bis(indolyl)methane synthesis through activation of peroxymonosulfate over a copper catalyst
  作者：Arpita Devi、Mrinmoy Manash Bharali、Subir Biswas、Tonmoy J. Bora、Jayanta K. Nath、Seonghwan Lee、Young-Bin Park、Lakshi Saikia、Manash J. Baruah、Kusum K. Bania

  DOI：10.1039/d3gc00440f

  日期：——

  Copper oxide–peroxymonosulfate is reported as a green catalyst for 3,3′-bis(indolyl)methane synthesis without the use of volatile acetaldehyde or formaldehyde.

  据报道，氧化铜过氧化单硫酸盐是一种绿色催化剂，可用于合成 3,3′-双（吲哚基）甲烷，且无需使用挥发性乙醛或甲醛。
• Palladium catalyzed alkylation of indole via aliphatic C–H bond activation of tertiary amine
  作者：K. Ramachandiran、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.110

  日期：2011.7

  Alkylation of indoles has been achieved via Pd-catalyzed aliphatic C–H bond activation of tertiary amine coupling with indole followed by C–N bond cleavage and subsequent addition of indole. This method involves the migration of alkane chain from tertiary amine to indole.

  吲哚的烷基化是通过Pd催化叔胺与吲哚偶联的脂肪族C–H键活化，再与吲哚偶联，然后进行C–N键裂解，然后再添加吲哚。该方法涉及烷烃链从叔胺迁移到吲哚。