3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole-5-carbonitrile) | 1262894-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
• 英文别名: 3-(1-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indole-5-carbonitrile；3-[1-(5-cyano-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1262894-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: AENDJEIZEPRLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 三乙胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  钯通过叔胺的脂肪族C–H键活化催化吲哚烷基化

  摘要：

  吲哚的烷基化是通过Pd催化叔胺与吲哚偶联的脂肪族C–H键活化，再与吲哚偶联，然后进行C–N键裂解，然后再添加吲哚。该方法涉及烷烃链从叔胺迁移到吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.110

文献信息

• FeCl₃-promoted alkylation of indoles by enamides
  作者：Tianmin Niu、Lehao Huang、Tianxing Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00709a

  日期：——

  An efficient iron-promoted alkylation of indoles with enamides has been accomplished under mild reaction conditions. The reaction proceeded with remarkable regioselectivity leading exclusively to substitution by indoles at α-position of enamides.

  在温和的反应条件下，利用铁催化的吲哚与烯酰胺的烷基化反应已经高效完成。该反应表现出显著的区域选择性，结果仅在烯酰胺的α位点上发生吲哚的取代。
• Utilization of methanol and ethanol for 3,3′-bis(indolyl)methane synthesis through activation of peroxymonosulfate over a copper catalyst
  作者：Arpita Devi、Mrinmoy Manash Bharali、Subir Biswas、Tonmoy J. Bora、Jayanta K. Nath、Seonghwan Lee、Young-Bin Park、Lakshi Saikia、Manash J. Baruah、Kusum K. Bania

  DOI：10.1039/d3gc00440f

  日期：——

  Copper oxide–peroxymonosulfate is reported as a green catalyst for 3,3′-bis(indolyl)methane synthesis without the use of volatile acetaldehyde or formaldehyde.

  据报道，氧化铜过氧化单硫酸盐是一种绿色催化剂，可用于合成 3,3′-双（吲哚基）甲烷，且无需使用挥发性乙醛或甲醛。