4-allenyl-2-xylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allenyl-2-xylene
• 英文别名: 1-Allenyl-3,4-dimethylbenzol
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GFESGMGALQQXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allenyl-2-xylene 、 联硼酸频那醇酯 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用高应变环状酮亚胺作为亲电子试剂的铜催化三组分碳硼化二烯

  摘要：

  描述了非对映选择性铜和 NHC 配体催化的丙二烯与双（频哪醇）二硼和 2 H-氮丙啶的三组分双官能化，以提供硼化烯丙基氮丙啶。该反应表现出完全的非对映选择性和良好的收率，并且还进行了相应的硼化产物的进一步氯化。据信， 2 H-氮杂环的高环应变力促进了反应。还报道了硼化烯丙基氮丙啶的更多化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01372
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1,2-二甲基-苯 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-allenyl-2-xylene
  参考文献：
  名称：

  对烯的对映选择性铜催化三组分碳硼烷化：获得官能化的二苯并[b，f] [1,4]氧杂ze庚因衍生物

  摘要：

  开发了铜催化的具有七元环亚胺和双（频哪醇）二硼（B 2（Pin）2）的丙二烯对映选择性三组分双官能团，以逼近官能化的二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂品衍生物。当使用手性二膦配体或基于手性二茂铁基的P，N-配体时，手性产物的收率高达81％，> 20：1 dr和98％ee。此外，当分别使用手性二膦配体和手性P，N-配体时，反应表现出相反的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900503

文献信息

• 1,2-Bis(diphenylphosphino)carborane As a Dual Mode Ligand for Both the Sonogashira Coupling and Hydride-Transfer Steps in Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Allenes from Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Shinya Onagi

  DOI：10.1021/ol060538v

  日期：2006.5.1

  One-pot allene synthesis from aryl iodides 1 and propargyldicyclohexylamine 2 proceeded in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) catalyst (2.5 mol %), 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 (10 mol %), CuI (15 mol %), and Et(3)N (150 mol %) to give the corresponding allenes 4 in good to high yields. Electron-deficient bidentate phosphines, such as 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 and (C(6)F(5))

  [反应：参见正文]在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）催化剂（2.5 mol％），1,2-bis的存在下，从芳基碘化物1和炔丙基二环己胺2一锅法合成丙二烯（二苯基膦基）碳硼烷5（10摩尔％），CuI（15摩尔％）和Et（3）N（150摩尔％）以良好至高收率得到相应的烯丙基4。电子不足的双齿膦，例如1,2-双（二苯基膦基）碳硼烷5和（C（6）F（5））（2）PC（2）H（4）P（C（6）F（5） ）（2），在Sonogashira偶联和氢化物转移反应中均起着双模配体的作用。
• Umlagerungsreaktionen von (2′-Propinyl)cyclohexadienolen und -semibenzolen
  作者：Josef Lukáč、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19850680210

  日期：1985.3.27

  Rearrangements of (2′-Propinyl)cyclohexadienols and -semibenzenes

  （2'-丙炔基）环己二烯醇和-半苯的重排
• LUKAS, J.;HELMGARTNER, H., NELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 355-370
  作者：LUKAS, J.、HELMGARTNER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Copper‐Catalyzed Three‐Component Carboboronation of Allenes: Access to Functionalized Dibenzo [ <i>b,f</i> ][1,4]oxazepine Derivatives
  作者：Hao Deng、Ziwei Meng、Sifan Wang、Zheming Zhang、Yaqi Zhang、Yu Shangguan、Fazhou Yang、Dekai Yuan、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900503

  日期：2019.8.5

  (B2(Pin)2) to approach functionalized dibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives is developed. The chiral products are obtained in up to 81% yield, >20:1 dr, and 98% ee when either a chiral diphosphine ligand or a chiral ferrocenyl‐based P,N‐ligand is used. Furthermore, the reaction exhibits reversed diastereoselectivities when the chiral diphosphine ligand and the chiral P,N‐ligand are used respectively.

  开发了铜催化的具有七元环亚胺和双（频哪醇）二硼（B 2（Pin）2）的丙二烯对映选择性三组分双官能团，以逼近官能化的二苯并[ b，f ] [1,4]氧氮杂品衍生物。当使用手性二膦配体或基于手性二茂铁基的P，N-配体时，手性产物的收率高达81％，> 20：1 dr和98％ee。此外，当分别使用手性二膦配体和手性P，N-配体时，反应表现出相反的非对映选择性。
• Copper-Catalyzed Three-Component Carboboronation of Allenes Using Highly Strained Cyclic Ketimines as Electrophiles
  作者：Hao Deng、Yujie Dong、Yu Shangguan、Fazhou Yang、Sheng Han、Jiaqi Wu、Bo Liang、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01372

  日期：2021.6.4

  A diastereoselective copper and NHC-ligand-catalyzed three-component difunctionalization of allenes with bis(pinacolato)diboron and 2H-azirines to afford borylated allylaziridines is described. The reaction exhibits complete diastereoselectivity and good yields, and the further chlorination of the corresponding borylated products was also performed. It is believed that the high ring-strain force of

  描述了非对映选择性铜和 NHC 配体催化的丙二烯与双（频哪醇）二硼和 2 H-氮丙啶的三组分双官能化，以提供硼化烯丙基氮丙啶。该反应表现出完全的非对映选择性和良好的收率，并且还进行了相应的硼化产物的进一步氯化。据信， 2 H-氮杂环的高环应变力促进了反应。还报道了硼化烯丙基氮丙啶的更多化学转化。