4-乙烯基-1,2-二甲基-苯 | 27831-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基-1,2-二甲基-苯
• 中文别名: 4-乙烯基-1,2-二甲基苯
• 英文名称: 3,4-dimethylstyrene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-vinylbenzene；3,4-Dimethyl-styrol；4-ethenyl-1,2-dimethylbenzene；Benzene, 4-ethenyl-1,2-dimethyl-
• CAS: 27831-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: PMZXJPLGCUVUDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40.4°C
• 沸点：
  189.15°C (estimate)
• 密度：
  0.9060
• 保留指数：
  1099.9;1100

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-1,2-二甲基-苯 在 高氯酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,4-二甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物的高选择性瓦克反应：在温和的条件下，苯醌/ NaNO 2 / HClO 4促进了绿色高效的好氧氧化过程†

  摘要：

  一种绿色高效的氧化还原体系，用于在室温下使用分子氧作为末端氧化剂对苯乙烯衍生物进行需氧氧化瓦克氧化，而无需使用分子氧作为末端氧化剂 氯化铜已经被开发出来。新开发的系统显示出出色的催化活性，可将末端苯乙烯衍生物顺利转化为所需的甲基酮，产率高达96％，选择性> 99％。

  DOI：

  10.1039/c3ob40277k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-乙烯基-1,2-二甲基-苯
  参考文献：
  名称：

  新型基孔肯雅病毒蛋白酶抑制剂的设计和验证。

  摘要：

  基孔肯雅热病毒（CHIKV； Alphavirus属）是基孔肯雅热的病原体。某些广谱抗病毒化合物可抑制CHIKV复制。相反，关于化合物特异性抑制CHIKV复制蛋白的酶活性的信息很少。这些蛋白以来自CHIKV正链RNA基因组的非结构（ns）P1234多蛋白前体的形式翻译。复制酶的活性形式是利用nsP2的自蛋白水解活性产生的。nsP2蛋白酶的可用三维（3D）结构使其成为计算机药物设计的目标。然而，迄今几乎没有证据表明所设计的化合物确实抑制了nsP2的蛋白酶活性和/或抑制了CHIKV的复制。在这项研究中，一组12种化合物 使用基于靶标的模型设计了预测与nsP2蛋白酶活性中心相互作用的蛋白。这些化合物中的大多数显示出抑制nsP2处理重组蛋白和合成肽底物的能力。此外，在这些无细胞测定中发现有活性的所有化合物也抑制了细胞培养中的CHIKV复制，最有效的抑制剂的50％有效浓度（EC50）为〜1.5μM。

  DOI：

  10.1128/aac.01421-16

文献信息

• Synthesis of styrene and stilbene derivatives by the palladium-catalysed arylation of ethylene with aroyl chlorides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98836-3

  日期：1983.5

  with aroyl chlorides, catalysed by palladium(II) acetate, leads to styrene and stilbene derivatives. By appropriate choice of reaction conditions, particularly the ethylene pressure, the reaction can be made to produce either styrene or stilbene derivatives selectively. The reaction tolerates those common substituents which do not react with aroyl chlorides. Only trans-stilbene derivatives are formed

  在乙酸钯（II）的催化下，乙烯与芳酰氯发生芳基化反应，生成苯乙烯和二苯乙烯衍生物。通过反应条件，特别是将乙烯压力适当选择，反应可以进行，以选择性地产生任一苯乙烯或茋衍生物。该反应容许不与芳酰氯反应的那些常见的取代基。仅形成反式-二苯乙烯衍生物。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Iron-Catalyzed, Markovnikov-Selective Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00227

  日期：2017.3.3

  A highly Markovnikov-selective, iron-catalyzed hydroboration of styrenes is reported using available oxazolinylphenyl picolinamide as the ligand to afford the branched hydroboration products with up to >50/1 b/l. This reaction is operationally simple and could be carried out in gram scale.

  据报道，使用可用的恶唑啉基苯基吡啶甲酸酰胺作为配体，对苯乙烯进行了高度马尔科夫尼科夫选择性铁催化的硼氢化反应，以提供最高> 50/1 b / l的支链硼氢化产物。该反应操作简单，可以以克为单位进行。
• Cobalt(II)‐Catalyzed Bisfunctionalization of Alkenes with Diarylphosphine Oxide and Peroxide
  作者：Jian Shen、Bo Xiao、Yang Hou、Xue Wang、Gui‐Zhi Li、Jin‐Chun Chen、Wei‐Li Wang、Jian‐Bo Cheng、Bin Yang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201900873

  日期：2019.11.19

  The low‐cost cobalt(II) catalyst has been used for the first time to achieve P(O)‐radical‐mediated bisfunctionalization of alkenes with diarylphosphine oxide and peroxides. This simple process is performed under mild conditions to afford a wide variety of phosphonation‐peroxidation products in a one‐pot manner. Computational studies are carried out to provide a theoretical support for the P(O)‐radical‐involved

  低成本钴（II）催化剂首次用于通过二芳基氧化膦和过氧化物实现烯烃的P（O）自由基介导的双官能化。这个简单的过程在温和的条件下进行，以单锅方式提供了多种膦化-过氧化产物。进行了计算研究，为P（O）-自由基涉及的烯烃双官能化提供了理论支持。
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Enantioselective Hydroesterification of Aryl Olefins with Phenyl Formate
  作者：Jingfu Li、Wenju Chang、Wenlong Ren、Jie Dai、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02467

  日期：2016.11.4

  An effective Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydroesterification of aryl olefins with phenyl formate is described. A variety of phenyl 2-arylpropanoates can be obtained in good yields with high b/l ratios and ee’s without using toxic CO gas.

  描述了芳基烯烃与甲酸苯基酯的有效的Pd催化的区域和对映选择性加氢酯化。无需使用有毒的CO气体，就可以以高的b / l比和ee以高收率获得各种2-芳基丙酸苯基酯。

表征谱图