methyl (1S,3R)-3-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | 131822-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (1S,3R)-3-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 131822-82-7；131822-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: FFCXDHWERONKET-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (1S,3R)-3-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dealkoxycarbonylation of Sulfur-Substituted Dialkyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylates

  摘要：

  在 2,2-二甲基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯的脱烷氧基羰基化反应中，3-烷硫基或 3-芳硫基取代基引起了中等程度的非对映选择性。类似的 3-烷基磺酰基或 3-芳基磺酰基取代环丙烷的脱烷氧基羰基反应的非对映选择性为 100%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27037

文献信息

• Diastereoselective Dealkoxycarbonylation of Sulfur-Substituted Dialkyl Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Angela M. Bernard、Giovanni Cerioni、P. Paolo Piras、Gianfranco Seu

  DOI：10.1055/s-1990-27037

  日期：——

  In the dealkoxycarbonylation of dimethyl 2,2-dimethylcyclo- propane-1,1-dicarboxylate, 3-alkylthio or 3-arylthio substituents induce moderate diastereoselection. The analogous dealkoxycarbonylation of 3-alkylsulfonyl- or 3-arylsulfonyl-substituted cyclopropanes leads to an E diastereoselectivity of 100%.

  在 2,2-二甲基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯的脱烷氧基羰基化反应中，3-烷硫基或 3-芳硫基取代基引起了中等程度的非对映选择性。类似的 3-烷基磺酰基或 3-芳基磺酰基取代环丙烷的脱烷氧基羰基反应的非对映选择性为 100%。