(R)-Torosachrysone 8'-O-methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-Torosachrysone 8'-O-methyl ether
• 英文别名: (R)-Torosachrysone 8-methyl ether；(3R)-3,9-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-2,4-dihydroanthracen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: SNXBVENZIZULGD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基戊二酸二甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 pig liver esterase 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.92h， 生成 (R)-Torosachrysone 8'-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of atrochrysone, torosachrysone and related 3,4-dihydroanthracen-1(2H )-ones

  摘要：

  本文介绍了两种对映体形式的前蒽醌类化合物阿托品酮 1 和托罗品酮 2 的全合成方法。该合成依赖于手性二酯的区域选择性特贝甲烯化，然后与 N-三氟甲基-4-（二甲基氨基）吡啶三酸酯进行分子内烯醚酰化。得到的 3-甲氧基环己-2-烯酮 9 与合适的奥塞林酸衍生物缩合，经脱保护后得到具有光学活性的 3,4-二氢蒽-1(2H)-酮 1 和 2。这种灵活的方法可用于合成 13C 标记的化合物，并可获得一系列类似物。

  DOI：

  10.1039/b003053h

文献信息

• Buchanan, Malcolm S.; Gill, Mclvyn; Millar, Petra, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 7, p. 795 - 801
  作者：Buchanan, Malcolm S.、Gill, Mclvyn、Millar, Petra、Phonh-Axa, Somphonc、Raudies, Evclin、Yu, Jin

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Stereoselective total syntheses of atrochrysone, torosachrysone and related 3,4-dihydroanthracen-1(2H )-ones
  作者：Michael Müller、Kai Lamottke、Erich Löw、Eva Magor-Veenstra、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1039/b003053h

  日期：——

  The total synthesis of the pre-anthraquinones atrochrysone 1 and torosachrysone 2 in both enantiomeric forms is described. The synthesis relies on the regioselective Tebbe methylenation of a chiral diester followed by an intramolecular enol ether acylation with N-triflyl-4-(dimethylamino)pyridinium triflate. The resulting 3-methoxycyclohex-2-enone 9 is condensed with suitable orsellinic acid derivatives to yield after deprotection the optically active 3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones 1 and 2. This flexible approach can be used for the synthesis of 13C-labelled compounds and should provide access to a series of analogues.

  本文介绍了两种对映体形式的前蒽醌类化合物阿托品酮 1 和托罗品酮 2 的全合成方法。该合成依赖于手性二酯的区域选择性特贝甲烯化，然后与 N-三氟甲基-4-（二甲基氨基）吡啶三酸酯进行分子内烯醚酰化。得到的 3-甲氧基环己-2-烯酮 9 与合适的奥塞林酸衍生物缩合，经脱保护后得到具有光学活性的 3,4-二氢蒽-1(2H)-酮 1 和 2。这种灵活的方法可用于合成 13C 标记的化合物，并可获得一系列类似物。