2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1323954-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1323954-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₀BF₂N₃
• 分子量: 375.229
• InChiKey: KYNWQKVLRANCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到5'-(mesityl(1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H,5'H-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯硼二吡咯甲烷的氧化亲核取代反应合成吡咯基二吡咯烷酮BF2配合物。

  摘要：

  BODIPY染料的3-氢在氧的回流条件下直接氧化亲核取代反应已在氧气的回流条件下发展，由此合成了一系列吡咯基二吡咯烷酮BF（2）络合物1a-h，作为扩展的BODIPYs。这些BODIPY中的大多数在六种不同极性的溶剂中均在600 nm以上的波长处显示出强荧光发射。从BODIPY 1e中除去BF（2）基团可以高产率获得相应的游离基吡咯烷基二吡咯啉7，作为天然产物prodigiosin的类似物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06689k
• 作为产物：
  描述：

  5'-(mesityl(1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H,5'H-2,2'-bipyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-difluoro-4-(1H-pyrrol-2-yl)-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  靛蓝型寡吡咯的BF 2配合物的合成

  摘要：

  我们开发了简单，简便的路线来合成prodigiosin型oligopyrroles及其胆固醇共轭物的BF 2复合物。该路线提供了合成任何所需的内消旋-芳基取代的3-吡咯基BODIPY的途径，这是较不容易获得的。

  DOI：

  10.1021/jo201183s

文献信息

• Development of BODIPY dyes with versatile functional groups at 3,5-positions from diacyl peroxides <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical alkylation
  作者：Bing Tang、Fan Lv、Kangkang Chen、Lijuan Jiao、Qingyun Liu、Hua Wang、Erhong Hao

  DOI：10.1039/c9cc01602c

  日期：——

  An efficient Cu(II)-catalyzed, C–H alkylation of BODIPY with a variety of alkyl diacyl peroxides has been developed for the first time, providing a late-stage and straightforward method for controllable synthesis of monoalkylated and dialkylated BODIPYs via a radical process that otherwise is difficult to obtain by literature methods. This chemo- and site-selective transformation will allow for the

  首次开发了一种高效的Cu（II）催化的BODIPY的C–H烷基化与各种烷基二酰基过氧化物，它为通过自由基过程可控制地合成单烷基化和二烷基化的BODIPY提供了一种后期且直接的方法否则很难通过文献方法获得。这种化学和位点选择性转化将允许在BODIPY核心上引入多种功能，以实现对受体和其他感兴趣分子的高度通用的绑定。
• Synthesis and Properties of Bright Red-to-NIR BODIPY Dyes for Targeting Fluorescence Imaging and Near-Infrared Photothermal Conversion
  作者：Zhengxin Kang、Weibin Bu、Xing Guo、Long Wang、Qinghua Wu、Jingjing Cao、Hua Wang、Changjiang Yu、Jiangang Gao、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04017

  日期：2024.2.19

  3-pyrrolylBODIPY dye (581/603 nm) through the installation of the morpholine group is applicable for lysosome-targeting imaging. Furthermore, an ethene-bridged 3,3′-dipyrrolylBODIPY dimer was constructed, which displayed a near-infrared (NIR) emission extended to 1200 nm with a large fluorescence brightness (2840 M–1 cm–1). The corresponding dimer nanoparticles (NPs) afforded a high photothermal conversion

  通过直接缩合反应中各种芳香醛和吡咯的合理混合物，然后使用一锅策略进行原位连续氧化亲核取代，开发了一种有效合成 3-吡咯基BODIPY 染料的方法。这些不带封闭取代基的3-吡咯基BODIPY不仅表现出由柔性内消旋芳基取代基诱导的精细可调的光物理性质，而且还可以作为进一步选择性官能化的有价值的合成框架。作为这种潜力的证明，通过安装吗啉基团的一种 3-吡咯基BODIPY 染料（581/603 nm）适用于溶酶体靶向成像。此外，还构建了乙烯桥联的3,3'-二吡咯基BODIPY二聚体，其近红外（NIR）发射波长延伸至1200 nm，具有较大的荧光亮度（2840 M –1 cm –1 ）。相应的二聚体纳米粒子（NPs）提供了72.5%的高光热转换效率（PCE）值，最终产生良好的光细胞毒性（IC 50 = 9.4 μM）并在808 nm激光照射下有效体外消灭HeLa细胞，凸显了其潜力NIR 窗口中光热治疗的应用。
• Enabling Regioselective Synthesis of α‐Methyl BODIPYs via H2O2/DMSO‐Promoted Direct Methylation
  作者：Fan Lv、Shuangshuang Zhu、Zhong‐Yuan Li、Wangfei Wang、Hua Wang、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1002/adsc.202400346

  日期：2024.7.16

  Achieving α‐methylation of BODIPYs remains challenging due to the electron‐deficient property of α‐position of BODIPYs. Herein, a H2O2/DMSO‐promoted radical process was employed, providing an approach for the construction of a series of α‐methyl and α,α‐dimethyl BODIPYs in 57‐68% yields. In addition, representative transformations and half‐gram experiments as well as their photophysical properties

  由于 BODIPY α 位的缺电子特性，实现 BODIPY 的 α-甲基化仍然具有挑战性。在此，采用H2O2/DMSO促进的自由基过程，提供了构建一系列α-甲基和α，的方法α-二甲基 BODIPY 产率为 57-68%。此外，还研究了代表性变换和半克实验及其光物理性质，以检验潜在的应用。