2-(N,N-diethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxy-phenyl-acetylhydrazide | 1016637-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxy-phenyl-acetylhydrazide
• 英文别名: 2-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-N,N-diethyl-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1016637-98-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 345.42
• InChiKey: QDJBHOVKQPBFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-diethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxy-phenyl-acetylhydrazide 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-2-((6-(4-chlorostyryl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl)methyl)-N,N-diethyl-4,5-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并噻二唑衍生物的抗癌活性及对AKT1和AKT2活化的抑制作用

  摘要：

  1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑环的稠合产生一类具有广泛药理性质的杂环化合物。合成了一系列1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1,2,4-噻二唑并测试了其酶抑制潜力和抗癌活性。结果表明，1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1,2,4-噻二唑在体外对一组癌细胞表现出有效的抗癌特性，并且在HT-29人结肠肿瘤异种移植物中具有体内功效在CB17严重的联合免疫缺陷（SCID）小鼠中。初步的机理研究表明，KA25和KA39对Akt Ser-473磷酸化具有时间依赖性和浓度依赖性。分子模拟实验表明1,2,4-三唑并[3,4- b] -1,2,4-噻二唑与Akt1和Akt2中的ATP结合位点结合良好。低急性毒性与体外和体内抗癌活性相结合，使三唑并[3,4- b ]噻二唑KA25，KA26和KA39成为有前途的癌症治疗剂。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13040493
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 氯磺酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(N,N-diethylsulfamoyl)-4,5-dimethoxy-phenyl-acetylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  三唑并噻二唑衍生物的抗癌活性及对AKT1和AKT2活化的抑制作用

  摘要：

  1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑环的稠合产生一类具有广泛药理性质的杂环化合物。合成了一系列1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1,2,4-噻二唑并测试了其酶抑制潜力和抗癌活性。结果表明，1,2,4-三唑并[3,4- b ] -1,2,4-噻二唑在体外对一组癌细胞表现出有效的抗癌特性，并且在HT-29人结肠肿瘤异种移植物中具有体内功效在CB17严重的联合免疫缺陷（SCID）小鼠中。初步的机理研究表明，KA25和KA39对Akt Ser-473磷酸化具有时间依赖性和浓度依赖性。分子模拟实验表明1,2,4-三唑并[3,4- b] -1,2,4-噻二唑与Akt1和Akt2中的ATP结合位点结合良好。低急性毒性与体外和体内抗癌活性相结合，使三唑并[3,4- b ]噻二唑KA25，KA26和KA39成为有前途的癌症治疗剂。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13040493

文献信息

• Sulfonamide-1,2,4-triazole derivatives as antifungal and antibacterial agents: Synthesis, biological evaluation, lipophilicity, and conformational studies
  作者：Iraj Rahavi Ezabadi、Charalabos Camoutsis、Panagiotis Zoumpoulakis、Athina Geronikaki、Marina Soković、Jasmina Glamočilija、Ana Ćirić

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.082

  日期：2008.2.1

  iones were synthesized and evaluated for in vitro antifungal and antibacterial activity. All compounds tested showed significant antifungal activity against all the micromycetes, compared to the commercial fungicide bifonazole. Differences in their activity depend on the substitution of different reactive groups. More specifically, best antifungal activity among synthetic analogues was shown with N-dimethylsulfamoyl

  合成了一系列10种新的5- [2-（取代的氨磺酰基）-4,5-二甲氧基-苄基] -4芳基-s-三唑-3-硫酮，并对其体外抗真菌和抗菌活性进行了评估。与商业杀菌剂联苯苄唑相比，所有测试的化合物均显示出对所有微真菌的显着抗真菌活性。它们活性的差异取决于不同反应性基团的取代。更具体地，在具有N-二甲基氨磺酰基的合成类似物中显示出最佳的抗真菌活性。除细菌肠球菌和沙门氏菌外，所有针对细菌的测试化合物均与商业霉素链霉素具有相同的活性。氯霉素显示出比合成化合物低的杀菌作用。此外，很明显，不同的化合物以不同的方式与细菌反应。革兰氏（-）细菌似乎比革兰氏（+）物种对这些化合物更敏感。努力将上述活性差异与亲脂性研究相关联。此外，分子模型被用于获得此类分子的主要构象特征，以用于未来的结构-活性关系研究。