4,6-二甲基-8,9,10,11-四氢-[1]苯并氧杂环戊烯并[2,3-h]苯并吡喃-2-酮 | 109029-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲基-8,9,10,11-四氢-[1]苯并氧杂环戊烯并[2,3-h]苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4,6-dimethyltetrahydrobenzoangelicin
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-8,9,10,11-tetrahydro-2H-benzofuro[2,3-h][1]benzopyran-2-one；Tetrahydrobenzo-4,6-dimethylangelicin；4,6-dimethyl-8,9,10,11-tetrahydro-[1]benzofuro[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 109029-03-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PDLIOFGQZOFSJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-8,9,10,11-四氢-[1]苯并氧杂环戊烯并[2,3-h]苯并吡喃-2-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到4,6-二甲基苯并吡喃并[7,8-b][1]苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并呋喃香豆素和苯并呋喃香豆素的甲基x衍生物，一类新的潜在的脱氧核糖核酸光试剂

  摘要：

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230530
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-二甲基-8,9,10,11-四氢-[1]苯并氧杂环戊烯并[2,3-h]苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并呋喃香豆素和苯并呋喃香豆素的甲基x衍生物，一类新的潜在的脱氧核糖核酸光试剂

  摘要：

  合成了许多具有线性结构或具有各种角度排列的新的四环呋喃香豆素衍生物。新化合物的特征在于在呋喃香豆素核的呋喃环的4'，5'双键上稠合了一个额外的环己烯或苯环。从合适的羟基香豆素开始进行合成，在该羟基香豆素上建立了四氢苯并呋喃或苯并呋喃部分。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230530

文献信息

• Photoaddition of 4,6-Dimethyltetrahydrobenzoangelicin to Thymine in DNA: X-ray Studies and Experiments with Model Oligonucleotides¶
  作者：Sergio Caffieri、Giorgia Miolo、Francesco Dall'Acqua、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1562/0031-8655(2000)072<0023:podtti>2.0.co;2

  日期：——

  The crystal structures of 4,6-dimethyltetrahydrobenzoangelicen (THBA), a furocoumarin analog, and of its furan-side cis-syn cycloadduct with thymine formed in the photoreaction with DNA, have been determined. The crystal structure of the latter compound contained only one enantiomeric form corresponding to the addition to a 5'-XpT site. Contrary to most psoralen derivatives studied, THBA showed higher photoreactivity toward synthetic oligonucleotides containing that sequence than toward those with the 5'-TpX sequence.