1-benzyl-3(3-nitrobenzyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3(3-nitrobenzyl)urea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[(3-nitrophenyl)methyl]urea
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: IMEWKZJFYYZUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脲 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-3(3-nitrobenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel urea derivatives as PTP1B inhibitors: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B（PTP1B）是治疗 2 型糖尿病的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列取代的 1,3-苄基脲，并对其抑制 PTP1B、抗糖尿病和抗血脂活性进行了评估。该系列中活性最强的化合物 5b 在 STZ 模型中显示出 79.4% 的 PTP1B 抑制作用和 20.7% 的降血糖作用。它还降低了 16.3% 的血清胆固醇水平，并显著提高了 46.8% 的血清高密度脂蛋白胆固醇。化合物 5b 的高活性可以通过对接研究得到解释。

  DOI：

  10.1039/c3md00138e

文献信息

• A novel synthesis of disubstituted ureas using titanium(IV) isopropoxide and sodium borohydride
  作者：Joseph D. Armstrong、Chad N. Wolfe、Jennifer L. Keller、Joseph Lynch、M. Bhupathy、R.P. Volante、Robert J. De Vita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00149-4

  日期：1997.3

  This paper describes a high yield preparation of unsymmetrically disubstituted ureas by a titanium(IV) isopropoxide/sodium borohydride mediated reductive amidation of aromatic aldehydes with monosubstituted ureas.

  本文介绍了异丙醇钛（IV）/硼氢化钠介导的芳香醛与单取代脲的酰胺化还原反应，高产率制备不对称二取代脲的方法。
• Identification of novel urea derivatives as PTP1B inhibitors: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships
  作者：Swati Gupta、Kanika Varshney、Rohit Srivastava、Neha Rahuja、Arun K. Rawat、Arvind K. Srivastava、Anil K. Saxena

  DOI：10.1039/c3md00138e

  日期：——

  The protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is an attractive target for the treatment of type 2 diabetes. A series of substituted 1,3-benzyl urea has been synthesized and evaluated for PTP1B inhibitory, antidiabetic and antidyslipidemic activities. The most active compound of the series 5b showed 79.4% PTP1B inhibition and 20.7% blood glucose lowering in the STZ model. It also lowered the serum cholesterol level by 16.3% and significantly increased the serum HDL-cholesterol by 46.8%. The high activity of compound 5b has been explained by docking studies.

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B（PTP1B）是治疗 2 型糖尿病的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列取代的 1,3-苄基脲，并对其抑制 PTP1B、抗糖尿病和抗血脂活性进行了评估。该系列中活性最强的化合物 5b 在 STZ 模型中显示出 79.4% 的 PTP1B 抑制作用和 20.7% 的降血糖作用。它还降低了 16.3% 的血清胆固醇水平，并显著提高了 46.8% 的血清高密度脂蛋白胆固醇。化合物 5b 的高活性可以通过对接研究得到解释。