9-乙基-3-乙炔基-9H-咔唑 | 102792-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-3-乙炔基-9H-咔唑
• 英文名称: 3-ethynyl-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 3-ethynyl-N-ethylcarbazole；9-ethyl-3-ethynyl-9H-carbazole；9-ethyl-9H-carbazol-3-yl-ethyne；N-ethyl-3-ethynylcarbazole；9-ethyl-3-ethynylcarbazole
• CAS: 102792-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: GSABLKFBUDPGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-3-乙炔基-9H-咔唑 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-Ethyl-3-[4-(9-ethylcarbazol-3-yl)buta-1,3-diynyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  联咔唑：一系列共轭咔唑二聚体的系统结构-性质研究

  摘要：

  一个大系列缀合咔唑二聚物，即bicarbazoles 1 - 12中，通过铃木-宫浦，薗头，干草，和的McMurry偶联反应合成。在1 – 12中，两个咔唑部分在1、2或3位上直接连接或通过炔或烯烃间隔基连接。结构与性质之间的关系，尤其是共轭连接性和π共轭间隔基对1 – 12的电子，光物理和电化学性质的影响通过广泛的紫外可见光谱和荧光光谱测量，循环伏安法（CV），理论计算以及X射线晶体学分析研究了。咔唑在1位上的连接可确保高度的π共轭，而在3位上的连接则可增强供电子能力。炔间隔基和烯烃间隔基都允许π共轭的扩展，后者也引起供体能力的增加。此外，发现结构变化显着影响荧光量子产率，其高达0.84。

  DOI：

  10.1021/jo3016538
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)-9-ethyl-9H-carbazole 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到9-乙基-3-乙炔基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  电化学修饰的Corey-Fuchs反应，用于合成芳基炔烃。2-（2,2-二溴乙烯基）萘的情况。

  摘要：

  根据电解条件，在DMF溶液（铂阴极）中对2-（2,2-二溴乙烯基）萘进行电化学还原可选择性地以高产率选择性生成2-乙炔基萘或2-（溴乙炔基）萘。特别地，通过简单地改变工作电势和支持电解质，该反应可以直接用于末端炔烃（Et4NBF4）或溴炔烃（NaClO4）的合成。该研究允许建立2-（溴乙炔基）萘可以通过阴极还原转化为2-乙炔基萘。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.76

文献信息

• Compound derived from cyclopentadienone, preparation method thereof and EL element using the same
  申请人：Cho Hyun-Nam

  公开号：US20050067955A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Disclosed are a compound represented by the following formula (1), which is derived from cyclopentadienone and can be used as a core material for an organic electroluminescence element or other optical devices, and preparation method thereof, and an EL element using the same.

  揭示了以下化合物的结构式（1），该化合物由环戊二烯酮衍生而来，可用作有机电致发光元件或其他光学器件的核心材料，以及其制备方法和使用该化合物的EL元件。
• Carbazole-BODIPY conjugates: design, synthesis, structure and properties
  作者：Rajneesh Misra、Thaksen Jadhav、Bhausaheb Dhokale、Prabhat Gautam、Rekha Sharma、Ramesh Maragani、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1039/c4dt00983e

  日期：——

  A set of carbazole substituted BODIPYs 2a–2c were designed and synthesized by the Pd-catalysed Sonogashira cross-coupling reaction. The effects of variation in the donor strength of various carbazoles were investigated by photophysical, electrochemical and computational studies. The electronic absorption spectra of BODIPYs 2a and 2c show charge transfer bands, which show red shift in polar solvents

  通过Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应设计并合成了一组咔唑取代的BODIPY 2a–2c。通过光物理，电化学和计算研究，研究了各种咔唑供体强度变化的影响。BODIPY 2a和2c的电子吸收光谱显示出电荷转移带，该电荷转移带显示了在极性溶剂中的红移。BODIPY 2a–2c在非极性溶剂中具有强荧光性（从局部状态发射），在极性溶剂中具有弱荧光性（从电荷转移状态发射）。光物理和电化学研究表明咔唑和BODIPY之间强的供体-受体相互作用，并遵循2a阶> 2c > 2b。计算结果与实验结果吻合良好。据报道，BODIPY 2a–2c的单晶结构表现出有趣的超分子相互作用。2a的包装图显示了锯齿形3D结构排列，而2b和2c则显示了复杂的3D结构图案。
• Polyelectrochromism and electronic coupling in vinylruthenium-modified carbazoles
  作者：Obadah S. Abdel-Rahman、Muhammad T. Jan、Steffen Oßwald、Rainer F. Winter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.010

  日期：2017.11

  Ru(CO)Cl(PiPr3)2(CHCH-)} entities were prepared by the regio- and stereospecific insertion of the hydride precursor HRu(CO)Cl(PiPr3)2 into the CC bond of the corresponding ethynylated N-substituted carbazoles. They were characterized by IR, UV/Vis, and NMR spectroscopy, electrochemistry, and, in up to four different oxidation states, by UV/Vis/NIR and IR spectroelectrochemistry. Their radical cations were additionally

  六种咔唑衍生的单核，二核和三核钌配合物是由区域-和-区域制备的，这些复合物具有一到三个方锥，五配位的Ru（CO）Cl（P i Pr 3）2（CH CH-）}实体。氢化物前体HRu（CO）Cl（P i Pr 3）2的立体定向插入相应乙炔化N的C C键中取代咔唑。它们通过IR，UV / Vis和NMR光谱，电化学进行表征，并在多达四个不同的氧化态下通过UV / Vis / NIR和IR光谱电化学进行表征。通过EPR光谱进一步研究了它们的自由基阳离子。实验研究得到（TD-）DFT计算的补充。对这些配合物的电化学研究表明，有两到四个可逆的，连续的单电子氧化过程。半波电势分离Δ Ë ½个别氧化还原波和所导出的歧化常数之间ķ Ç表明中间氧化态对于歧化是足够稳定的，以在溶液中产生和研究。光谱数据表明，咔唑配体对每次氧化都有重要贡献，乙烯基钌部分明显参与了较低的氧化步骤。UV / Vis / NIR光谱
• Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Hua Chen、Daijiro Hibi、Akihiro Shimizu、Yoshito Tobe、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201001929

  日期：2010.9.17

  Zethrenes were synthesized by Pd‐catalyzed cyclodimerization of 1‐ethynyl‐8‐iodonaphthalenes. The structure of these cycloadducts was confirmed by X‐ray crystal analysis. The bond lengths and bond alternation in the crystal structures reveal that the central two six‐membered rings of the title compounds lack aromaticity.

  蒽通过Pd催化的1-乙炔基-8-碘萘的环二聚反应合成。X射线晶体分析证实了这些环加合物的结构。晶体结构中的键长和键交替表明标题化合物的中心两个六元环缺乏芳香性。
• High-efficiency organic light-emitting diodes of phosphorescent PtAg₂heterotrinuclear acetylide complexes supported by triphosphine
  作者：Yi-Peng Li、Xin-Xia Fan、Yue Wu、Xian-Chong Zeng、Jin-Yun Wang、Qiao-Hua Wei、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1039/c7tc00382j

  日期：——

  Platinum(ii)–silver(i) heterometallic cluster complexes are used as a new type of phosphorescent dopant to achieve high-efficiency OLEDs with 67.4 cd A⁻¹peak current efficiency (CE) and 17.4% external quantum efficiency (EQE).

  铂（II）-银（I）异金属簇合物复合物被用作一种新型荧光掺杂剂，以实现具有67.4 cd A-1峰值电流效率（CE）和17.4％外部量子效率（EQE）的高效有机发光二极管（OLED）。