4-(3-溴吡啶-4-基)吗啉 | 200064-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(3-溴吡啶-4-基)吗啉
• 英文名称: 4-(3-Bromopyridin-4-yl)morpholine
• CAS: 200064-39-7
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• 分子量: 243.103
• InChiKey: BAWWNTFBRLFENB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,6-diisopropylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 4-(3-溴吡啶-4-基)吗啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到(S)-N-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(4-morpholinopyridin-3-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脯氨酰胺的 N-芳基化：获得对映体富集的 DMAP 类似物及其在黑色重排中的应用

  摘要：

  CuI 催化的 3-溴-DMAP 与l-脯氨酰胺的 C-N 偶联反应在 80°C 下进行 12-16 小时，其中脯氨酰胺的结构对 Ullmann 型反应具有加速作用。该反应用于构建手性 3-氨基 DMAP 催化剂。此外，将富含对映体的 DMAP 类似物C8应用于 2-苯并呋喃碳酸酯的不对称黑色重排，以高达 96% 的收率和 97% ee 提供 3,3-二取代的苯并呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02368
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-(三甲基甲硅烷基)吡啶-3-基异丙基氨基甲酸酯 在 magnesium,hexane,chloride 、 二乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-溴-5-(4-吗啉基)吡啶 、 4-(3-溴吡啶-4-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  芳炔畸变模型实现的 3,4-吡啶的区域选择性反应

  摘要：

  吡啶杂环在人类药物的开发中继续发挥着至关重要的作用。目前上市的 100 多种药物都含有这种特权单位，在合成方面仍然备受追捧。我们报告了一种使用瞬态 3,4-吡啶中间体以高效且高度可控的方式获取二取代和三取代吡啶的有效方法。以前使用 3,4-吡啶来构建取代吡啶的努力受到了缺乏区域控制或以后无法操纵相邻导向基团的阻碍。该策略依赖于使用近端卤化物或氨基磺酸盐取代基来干扰吡啶畸变，从而控制亲核加成和环加成反应中的区域选择性。捕获原位生成的吡啶后，可以使用通用的金属催化交叉偶联反应去除或利用相邻的导向基团。这种方法现在使 3,4-吡啶成为有用的合成构件，用于创建具有药用特权的吡啶杂环的高度装饰衍生物。

  DOI：

  10.1038/nchem.1504

文献信息

• Vinter-Pasquier, Karine; Jamart-Gregoire, Brigitte; Caubere, Paul, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 11, p. 2113 - 2129
  作者：Vinter-Pasquier, Karine、Jamart-Gregoire, Brigitte、Caubere, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective reactions of 3,4-pyridynes enabled by the aryne distortion model
  作者：Adam E. Goetz、Neil K. Garg

  DOI：10.1038/nchem.1504

  日期：2013.1

  employ 3,4-pyridynes for the construction of substituted pyridines were hampered by a lack of regiocontrol or the inability to later manipulate an adjacent directing group. The strategy relies on the use of proximal halide or sulfamate substituents to perturb pyridyne distortion, which in turn governs regioselectivities in nucleophilic addition and cycloaddition reactions. After trapping of the pyridynes

  吡啶杂环在人类药物的开发中继续发挥着至关重要的作用。目前上市的 100 多种药物都含有这种特权单位，在合成方面仍然备受追捧。我们报告了一种使用瞬态 3,4-吡啶中间体以高效且高度可控的方式获取二取代和三取代吡啶的有效方法。以前使用 3,4-吡啶来构建取代吡啶的努力受到了缺乏区域控制或以后无法操纵相邻导向基团的阻碍。该策略依赖于使用近端卤化物或氨基磺酸盐取代基来干扰吡啶畸变，从而控制亲核加成和环加成反应中的区域选择性。捕获原位生成的吡啶后，可以使用通用的金属催化交叉偶联反应去除或利用相邻的导向基团。这种方法现在使 3,4-吡啶成为有用的合成构件，用于创建具有药用特权的吡啶杂环的高度装饰衍生物。
• Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Prolinamides: Access to Enantioenriched DMAP Analogues and Its Application in Black Rearrangement
  作者：Lei Cao、Xing-Ping Zhang、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02368

  日期：2023.1.6

  prolinamide’s structure had an accelerating effect on the Ullmann-type reaction. This reaction was used to construct chiral 3-amino DMAP catalysts. Furthermore, enantioenriched DMAP analogue C8 was applied in an asymmetric Black rearrangement of 2-benzofuranylcarbonates, affording 3,3-disubstituted benzofuran-2-ones in up to 96% yield and 97% ee.

  CuI 催化的 3-溴-DMAP 与l-脯氨酰胺的 C-N 偶联反应在 80°C 下进行 12-16 小时，其中脯氨酰胺的结构对 Ullmann 型反应具有加速作用。该反应用于构建手性 3-氨基 DMAP 催化剂。此外，将富含对映体的 DMAP 类似物C8应用于 2-苯并呋喃碳酸酯的不对称黑色重排，以高达 96% 的收率和 97% ee 提供 3,3-二取代的苯并呋喃-2-酮。