2-(2-methylquinazolin-4-one-3(4H)-yl)benzonitrile | 56344-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methylquinazolin-4-one-3(4H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-methyl-4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)benzonitrile；2-Methyl-3-(o-cyanphenyl)-4(3H)-chinazolon；3-(2-cyanophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one；2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-benzonitrile；2-methyl-3-(o-cyanophenyl)-4(3H)-quinazolone；2-Methyl-3-(o-cyanophenyl)-4-quinazolone；2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 56344-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: ZWFKHMRTCUBAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  468.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylquinazolin-4-one-3(4H)-yl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到2-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)benzamide oxime
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第60部分：3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-一与伯胺的反应。

  摘要：

  3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-1与各种伯烷基胺的反应通过亲核试剂的添加，开环和闭环（ANRORC）机理得到3-烷基喹唑啉-4（3H）-1。 。这种类型的反应需要溶剂或试剂中的羟基官能团。当使用羟胺作为氮亲核试剂时，分离出该反应的中间体，发现是酰胺肟。当使用乙二胺作为亲核试剂时，中间体的am部分分解得到苯甲酰苯胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1296
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-methyl-13H-quinazolino<3,4-a>quinazolin-13-one 、 2-(2-methylquinazolin-4-one-3(4H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  级联法制备喹唑啉基喹唑啉酮

  摘要：

  通过邻-（甲氧基羰基）苯重氮盐，腈和2-氰基苯胺的直接反应以中等至良好的产率实现了喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮的一锅合成。该方法利用了原位生成的反应性N-芳基腈离子，该离子经过进一步的胺化/串联环化/酰胺化反应，以提供所需的多环骨架，并连续形成四个N-C键。替代模式的灵活性，温和的反应条件和操作简便性是该方法的主要特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02239

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Quinazolinone-Based Nitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-(4-Arylquinazolin-2-yl)anilines
  作者：Yetong Zhang、Yinlin Shao、Julin Gong、Kun Hu、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800615

  日期：2018.9.3

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of 2‐(quinazolinone‐3(4H)‐yl)benzonitriles with arylboronic acids has been developed, allowing access to a new class of 2‐(4‐arylquinazolin‐2‐yl)anilines that were often difficult to prepare using previous methods. In particular, the newly produced amino group is amenable to further synthetic elaborations, thereby broadening the diversity of the products. The structure

  已开发了2-（喹唑啉酮-3（4 H）-基）苄腈与芳基硼酸的钯催化串联反应，使人们能够获得经常使用的新型2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺使用以前的方法很难准备。特别地，新产生的氨基适合于进一步的合成修饰，从而扩大了产物的多样性。X射线晶体学明确证实了新合成的2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺的结构。此外，讨论了形成2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺的可能机理。
• HARRISON D. R.; KENNEWELL P. D.; TAYLOR J. B., J, HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1191-1196
  作者：HARRISON D. R.、 KENNEWELL P. D.、 TAYLOR J. B.

  DOI：——

  日期：——
• US3928354A
  申请人：——

  公开号：US3928354A

  公开（公告）日：1975-12-23
• US3991193A
  申请人：——

  公开号：US3991193A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 60: Reactions of 3-(2-Cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones with Primary Amines
  作者：Kensuke Okuda、Tsuyoshi Tagata、Setsuo Kashino、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.57.1296

  日期：——

  The reaction of 3-(2-cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-one with various primary alkylamines gave 3-alkylquinazolin-4(3H)-ones via an addition of the nucleophile, ring opening, and ring closure (ANRORC) mechanism. This type of reaction required hydroxy group functionality in either the solvent or reagent. When hydroxylamine was used as nitrogen nucleophile, the intermediate of this reaction was isolated

  3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-1与各种伯烷基胺的反应通过亲核试剂的添加，开环和闭环（ANRORC）机理得到3-烷基喹唑啉-4（3H）-1。 。这种类型的反应需要溶剂或试剂中的羟基官能团。当使用羟胺作为氮亲核试剂时，分离出该反应的中间体，发现是酰胺肟。当使用乙二胺作为亲核试剂时，中间体的am部分分解得到苯甲酰苯胺。