3-(2-benzoylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 65642-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Benzoylphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 65642-03-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: TWAOCEMNHVJWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARRISON D. R.; KENNEWELL P. D.; TAYLOR J. B., J, HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 7, 1191-1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(2-benzoylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  级联法制备N-芳基喹唑啉盐

  摘要：

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00601

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Quinazolinone-Based Nitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-(4-Arylquinazolin-2-yl)anilines
  作者：Yetong Zhang、Yinlin Shao、Julin Gong、Kun Hu、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.201800615

  日期：2018.9.3

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of 2‐(quinazolinone‐3(4H)‐yl)benzonitriles with arylboronic acids has been developed, allowing access to a new class of 2‐(4‐arylquinazolin‐2‐yl)anilines that were often difficult to prepare using previous methods. In particular, the newly produced amino group is amenable to further synthetic elaborations, thereby broadening the diversity of the products. The structure

  已开发了2-（喹唑啉酮-3（4 H）-基）苄腈与芳基硼酸的钯催化串联反应，使人们能够获得经常使用的新型2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺使用以前的方法很难准备。特别地，新产生的氨基适合于进一步的合成修饰，从而扩大了产物的多样性。X射线晶体学明确证实了新合成的2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺的结构。此外，讨论了形成2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺的可能机理。