2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(4-Phenylmethoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃
• 分子量: 340.378
• InChiKey: SWWTWUUMGPKPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 (E)-2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到2'-[4-(benzyloxy)phenyl]-5'-nitro-4'-phenyl-2',4',5',6'-tetrahydrospiro[indene-2,3'-pyran]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  MBH醇和2-Arylidene-1,3-茚满二酮的Oxa-Michael-Michael反应：向四氢螺吡喃骨架的区域选择性形式[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  通过使用硝基苯乙烯衍生的MBH醇和2-芳叉基-1,3-茚满二酮，可以以高化学产率（高达93％的产率）轻松地选择性地选择官能化的四氢螺并吡喃衍生物。值得注意的是，MBH醇作为螺环骨架合成的歧义底物的合成效用是值得注意的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801709
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-苄氧基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61.1 %的产率得到2-(4-(benzyloxy)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  作为选择性抗衣原体药物的二氢噻嗪类药物的设计、生物学评价和计算机辅助分析

  摘要：

  沙眼衣原体(CT) 导致美国最流行的性传播细菌性疾病。缺乏药物选择性是当前抗衣原体药物治疗的主要挑战之一。 CT 的代谢需求尤其受圆柱形蛋白酶及其分子伴侣（例如ClpX）的控制。研究表明，二氢硫氮卓类药物可以破坏 CT-ClpXP。基于此先例，我们合成了二氢硫氮杂卓文库，并使用改进的半高通量筛选测定法表征了其抗衣原体活性。然后，我们证明了它们在体外抑制 ClpX ATPase 活性的能力，支持 ClpX 作为靶点。此外，我们的先导化合物对 CT 表现出有前景的选择性、可接受的细胞毒性、无致突变潜力以及良好的体外稳定性。生成了二维定量结构-活性关系（2D QSAR）模型作为识别更有效的抗衣原体分子的支持工具。这项研究表明二氢噻嗪类药物是开发新型选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01894

文献信息

• A triple cascade approach towards the diastereoselective synthesis of spiro <i>trans</i>-decalinol scaffolds
  作者：Poorna Chandrasekhar Settipalli、Shaik Anwar

  DOI：10.1039/d2cc03562f

  日期：——

  annulation reaction between cyclohexanone, β-nitrostyrene and 2-arylidene-1,3-indanedione afforded multisubstituted spiro trans-decalinol derivatives in high chemical yields (up to 75%) and excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1) at room temperature. This one-pot three-component system follows a triple cascade sequence via the Michael/nitro-Michael/Aldol process, resulting in the formation of three C–C

  环己酮、β-硝基苯乙烯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮之间的 [2+2+2] 环化反应以高化学产率（高达 75%）和出色的非对映选择性（高达 > 20 : 1) 在室温下。这种一锅三组分系统通过迈克尔/硝基-迈克尔/羟醛过程遵循三级联序列，导致形成三个 C-C 键、五个连续的立体中心以及一个螺季碳中心。
• DABCO-promoted highly diastereo- and regioselective construction of C-3 functionalized spirooxindoles <i>via</i> [3 + 2] cycloaddition of 2-aryl/heteroarylidene-1<i>H</i>-indene-1,3(2<i>H</i>)-diones with <i>N</i>-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines at ambient conditions
  作者：Madavi S. Prasad、Sankar Bharani、Syed Mastan Sharief、Mudavath Ravi、Murugesan Sivaprakash、Biplob Borah、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1039/d2ra07141j

  日期：——

  The application of 2-aryl/heteroarylidene-1H-indene-1,3(2H)-dione as an activated olefin source in the DABCO-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines has been disclosed. This highly efficient 1,3-dipolar cycloaddition reaction offered a variety of trifluoro methyl group bearing spiro-pyrrolidine linked oxindoles with four consecutive stereocentres in good to excellent

  2-芳基/杂亚芳基-1H-茚-1,3( 2H )-二酮作为活化烯烃源在DABCO催化的N- 2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺的[3+2]环加成反应中的应用已被披露。这种高效的 1,3-偶极环加成反应提供了多种带有螺吡咯烷连接的三氟甲基、具有四个连续立体中心的三氟甲基，具有良好至优异的产率和优异的非对映选择性。该方案的合成实用性是通过在室温下使用超低负载量的奎宁作为催化剂，展示具有两个邻位螺环季手性中心的螺环吡咯烷-羟吲哚的对映选择性结构，以良好的产率和优异的对映选择性（％3E90％ee）来建立的。 。
• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.
• Oxa-Michael-Michael Reaction of MBH Alcohol and 2-Arylidene-1,3-indanedione: Regioselective Formal [4+2] Cycloaddition towards Tetrahydrospiropyran Scaffolds
  作者：Veera Babu Gudise、Poorna Chandrasekhar Settipalli、Eeda Koti Reddy、Shaik Anwar

  DOI：10.1002/ejoc.201801709

  日期：2019.3.31

  Functionalized tetrahydrospiropyran derivatives can be easily accessed regioselectively by the use of nitrostyrene derived MBH alcohols and 2‐arylidene‐1,3‐indanediones in high chemical yields (up to 93 % yield). The synthetic utility of MBH alcohol as an ambiphilic substrate towards the synthesis of spirocyclic skeletons is noteworthy.

  通过使用硝基苯乙烯衍生的MBH醇和2-芳叉基-1,3-茚满二酮，可以以高化学产率（高达93％的产率）轻松地选择性地选择官能化的四氢螺并吡喃衍生物。值得注意的是，MBH醇作为螺环骨架合成的歧义底物的合成效用是值得注意的。
• Design, Biological Evaluation, and Computer-Aided Analysis of Dihydrothiazepines as Selective Antichlamydial Agents
  作者：Luana Janaína de Campos、Mohamed A. Seleem、Jiachen Feng、Kelly Mari Pires de Oliveira、João Víctor de Andrade dos Santos、Shivdeep Hayer、Jonathan B. Clayton、Sharvath Kathi、Derek J. Fisher、Scot P. Ouellette、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01894

  日期：2023.2.9

  of the main challenges of the current antichlamydial pharmacotherapy. The metabolic needs of CT are controlled, among others, by cylindrical proteases and their chaperones (e.g., ClpX). It has been shown that dihydrothiazepines can disrupt CT-ClpXP. Based on this precedent, we synthesized a dihydrothiazepine library and characterized its antichlamydial activity using a modified semi-high-throughput

  沙眼衣原体(CT) 导致美国最流行的性传播细菌性疾病。缺乏药物选择性是当前抗衣原体药物治疗的主要挑战之一。 CT 的代谢需求尤其受圆柱形蛋白酶及其分子伴侣（例如ClpX）的控制。研究表明，二氢硫氮卓类药物可以破坏 CT-ClpXP。基于此先例，我们合成了二氢硫氮杂卓文库，并使用改进的半高通量筛选测定法表征了其抗衣原体活性。然后，我们证明了它们在体外抑制 ClpX ATPase 活性的能力，支持 ClpX 作为靶点。此外，我们的先导化合物对 CT 表现出有前景的选择性、可接受的细胞毒性、无致突变潜力以及良好的体外稳定性。生成了二维定量结构-活性关系（2D QSAR）模型作为识别更有效的抗衣原体分子的支持工具。这项研究表明二氢噻嗪类药物是开发新型选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。