4,4'-dibromo-2,2'-difluoro-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2'-difluoro-1,1'-biphenyl
• 化学式: C₁₂H₆Br₂F₂
• 分子量: 347.984
• InChiKey: JQKUQBZJCYODDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-2,2'-difluoro-1,1'-biphenyl 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.4%的产率得到2,2'-(2,2'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  结合了联苯单元的宽带隙二酮吡咯并吡咯基共轭聚合物应用于聚合物太阳能电池。

  摘要：

  在缺电子的二酮吡咯并吡咯（DPP）共轭聚合物中掺入联苯作为共聚单体可将光学带隙扩展至1.70 eV。基于这些宽带隙DPP聚合物的太阳能电池具有3.7-5.7％的功率转换效率和0.80-0.93 V的高开路电压。

  DOI：

  10.1039/c3cc47868h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苯硼酸 在 三苯基膦氯金 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到4,4'-dibromo-2,2'-difluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  (Ph3P)AuCl在台式条件下催化芳基硼酸自偶联：联苯的合成

  摘要：

  (Ph 3 P)AuCl 被发现在芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾的自偶联反应中是一种强大的催化剂，用于合成对称联芳基化合物。在 F-TEDA (Selectfluor™) 作为氧化剂存在下，反应在 96% EtOH 的台式反应条件下发生，温度介于室温和 50 °C 之间，不排除空气或湿气。该过程具有很强的官能团耐受性，并以高产率和大底物范围（26 个例子）提供相应的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113281

文献信息

• Conjugated compounds containing triarylamine structural elements, and their use
  申请人：Yen Feng-wen

  公开号：US20070077450A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention discloses conjugated compounds containing triarylamine structural elements with a general formula AB m , wherein A is aryl moiety with or without hetero atom(s), m is integers from 2 to 4, and B is as following: wherein Ar is aryl moiety. Moreover, the conjugated compounds of the invention are used as hole transport material, hole injection material and/or as host material in organic electroluminescence devices and/or phosphorescence devices, and as hole transport material in solar cells.

  本发明揭示了具有一般式ABm的三芳基胺结构元素的共轭化合物，其中A是含有或不含有杂原子的芳基基团，m为2至4的整数，B如下所示：其中Ar是芳基基团。此外，本发明的共轭化合物可用作有机电致发光器件和/或磷光器件中的空穴传输材料、空穴注入材料和/或主体材料，并用作太阳能电池中的空穴传输材料。
• Wide band gap diketopyrrolopyrrole-based conjugated polymers incorporating biphenyl units applied in polymer solar cells
  作者：Weiwei Li、Alice Furlan、W. S. Christian Roelofs、Koen H. Hendriks、Gijs W. P. van Pruissen、Martijn M. Wienk、René A. J. Janssen

  DOI：10.1039/c3cc47868h

  日期：——

  Incorporating biphenyls as co-monomers in electron-deficient diketopyrrolopyrrole (DPP) conjugated polymers enables widening the optical band gap to 1.70 eV. Power conversion efficiencies of 3.7-5.7% and high open-circuit voltages of 0.80-0.93 V are obtained in solar cells based on these wide band gap DPP polymers.

  在缺电子的二酮吡咯并吡咯（DPP）共轭聚合物中掺入联苯作为共聚单体可将光学带隙扩展至1.70 eV。基于这些宽带隙DPP聚合物的太阳能电池具有3.7-5.7％的功率转换效率和0.80-0.93 V的高开路电压。
• (Ph3P)AuCl-catalyzed homocoupling of arylboronic acids under benchtop conditions: Synthesis of biphenyls
  作者：Silvia Roscales、Francisco Sánchez-Sancho、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113281

  日期：2023.8

  (Ph3P)AuCl was discovered to be a powerful catalyst in the homocoupling of arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborates for the synthesis of symmetrical biaryls. The reactions take place under benchtop reaction conditions in 96% EtOH at temperatures between rt and 50 °C with no exclusion of air or humidity, in the presence of F-TEDA (Selectfluor™) as an oxidant. The procedure is very functional

  (Ph 3 P)AuCl 被发现在芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾的自偶联反应中是一种强大的催化剂，用于合成对称联芳基化合物。在 F-TEDA (Selectfluor™) 作为氧化剂存在下，反应在 96% EtOH 的台式反应条件下发生，温度介于室温和 50 °C 之间，不排除空气或湿气。该过程具有很强的官能团耐受性，并以高产率和大底物范围（26 个例子）提供相应的联芳基化合物。