2,4-dibromo-3-methylanisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dibromo-3-methylanisole
• 英文别名: 1,3-Dibromo-4-methoxy-2-methylbenzene
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: LULWSBLEBVLOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-3-methylanisole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以96 %的产率得到1,3-dibromo-2-(bromomethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Heterobivalent Inhibitors of Acetyl-CoA Carboxylase: Drug Target Residence Time and Time-Dependent Antibacterial Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01380
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苄醇 在 lithium bromide monohydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2,4-二溴-5-甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂和溴化​​锂对烷氧基苄醇进行脱羟甲基溴化

  摘要：

  我们描述了在室温下在 F3CCH2OH 中使用高价碘试剂和溴化​​锂对烷氧基苄醇进行脱羟甲基溴化。通过调节高价碘试剂和溴化​​锂的摩尔比，可以选择性地单溴化或二溴化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610980

文献信息

• Effect of Cyclodextrins on Electrophilic Aromatic Bromination in Aqueous Solution
  作者：Paul G. Dumanski、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln、Jamie S. Simpson

  DOI：10.1071/ch03102

  日期：——

  molecular reactors to change the ratios of the products of reactions of anisole, acetanilide, 3-methylanisole, and 3-methylacetanilide with pyridinium dichlorobromate. With anisole and acetanilide, bromination at the para position is favoured over ortho substitution, and the effect is greatest with α-cyclodextrin. In the reactions of the methylanisole and methylacetanilide, the cyclodextrins afford higher

  环糊精充当分子反应器以改变苯甲醚、乙酰苯胺、3-甲基苯甲醚和3-甲基乙酰苯胺与二氯溴酸吡啶鎓的反应产物的比率。对于苯甲醚和乙酰苯胺，对位溴化优于邻位取代，α-环糊精效果最大。在甲基苯甲醚和甲基乙酰苯胺的反应中，环糊精的一溴化物产率较高，二溴化物和三溴化物的产率较低，β-环糊精的效果最大。这些结果可归因于在环糊精中包含底物，限制了与甲氧基和乙酰氨基基团相邻的试剂的接近。4-溴苯甲醚、4-溴乙酰苯胺、4-溴-3-甲基苯甲醚和4-溴-3-甲基乙酰苯胺的产率因此从73增加到94，分别为 55 至 98、37 至 86 和 39 至 72%。或许更重要的是，相应副产品的数量大幅减少，从 27% 减少到 6%，从 45% 减少到 2%，从 63% 减少到 14%，从 61% 减少到 28%。由于反应在环境温度下很容易在水中发生，环糊精使它们非常有效。
• [EN] SUBSTITUTED ARYL-FLUOROBORATES AS IMAGING AGENTS<br/>[FR] ARYL-FLUOROBORATES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2009012596A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Substituted aryl-boron compounds comprising at least one 18F atom, as illustrated by the formula (I), where at least one of Y1 or Y2 is 18F and A1 is a substituted aromatic ring, with G1-5 being, independently, C or N, and where the substitutents of the aromatic ring or polycyclic moiety (other than boron) comprise at least one electron-withdrawing group (EWG), providing that sigma total (σ total) for all substituents on the aromatic ring or polycyclic moiety except B is about 0.06 or more when said at least one EWG is positioned ortho to B, or about 0.2 or more when no EWG is positioned ortho to B. The compounds include neutral (N=1) and ionic borate (N=2) embodiments. The compounds are useful as positron emission tomography (PET) imaging agents.

  含有至少一个18F原子的取代芳基硼化合物，如公式(I)所示，其中Y1或Y2中至少有一个是18F，A1为取代芳香环，其中G1-5独立地为C或N，芳香环或多环基团（除硼外）的取代基包括至少一个电子吸引基（EWG），前提是当至少一个EWG位于B的正交位置时，芳香环或多环基团的所有取代基的总σ（σ total）约为0.06或更高，或当没有EWG位于B的正交位置时，约为0.2或更高。该化合物包括中性（N = 1）和离子硼酸酯（N = 2）实施例。该化合物可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂。
• Ecofriendly Protocol for ipso-Bromination of Arylboronic Acids
  作者：Yiqin Zhou、Kornkamon Akkarasereenon、Lifang Liu、Ran Lin、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01570

  日期：2024.6.21

  We report a novel and environmentally friendly method for the ipso-bromination of arylboronic acids by exploiting the oxone/KBr system. We discovered that CuBr can catalyze the reaction and increase the yield from 63 to 97%. We believe that CuBr might catalyze the in situ generation of HOBr from oxone/KBr. The mild reaction condition permits tolerance of a diverse array of functional groups with exclusive

  我们报告了一种利用 oxone/KBr 系统对芳基硼酸进行原位溴化的新颖且环保的方法。我们发现CuBr可以催化该反应并将产率从63%提高到97%。我们相信 CuBr 可能会催化 oxone/KBr原位生成 HOBr。温和的反应条件允许耐受多种官能团，具有独特的区域和化学选择性，并允许低成本的大规模反应，无爆炸风险。