N-(2-{[3-(8-{3-[(2-acetylaminoethyl)methylamino]phenoxy}octyloxy)phenyl]methylamino}ethyl)acetamide | 1329995-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-{[3-(8-{3-[(2-acetylaminoethyl)methylamino]phenoxy}octyloxy)phenyl]methylamino}ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-[3-[8-[3-[2-acetamidoethyl(methyl)amino]phenoxy]octoxy]-N-methylanilino]ethyl]acetamide
• CAS: 1329995-81-4
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₄
• 分子量: 526.72
• InChiKey: HSKFGVAUVAZJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(3-methoxyphenyl)(methyl)amino]ethyl}acetamide 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-(2-{[3-(8-{3-[(2-acetylaminoethyl)methylamino]phenoxy}octyloxy)phenyl]methylamino}ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N- {2-[（（3-甲氧基苯基）甲基氨基]乙基}乙酰胺的二价配体方法：MT 1和MT 2褪黑激素受体的合成，结合亲和力和固有活性

  摘要：

  我们报告了新的二聚褪黑素受体配体的MT 1和MT 2褪黑素受体的合成，结合特性和固有活性，其中两个单位的单体激动剂N- {2-[（3-甲氧基苯基）甲基氨基]乙基}乙酰胺（1）通过不同的定位点链接在一起。化合物1通过甲氧基取代基的二聚导致对MT 1受体的选择性大大改善，并导致部分激动剂行为。具有三亚甲基接头的化合物3a对MT 1亚型具有最高的选择性（112倍的选择性），而化合物3d具有最高的选择性。以六亚甲基间隔基为特征的H 2 O，具有最高的MT 1结合亲和力（p K iMT1  = 8.47）和54倍的MT 1选择性。通过二聚化的苯胺氮1废除MT 1和选择性，导致化合物与任一完全激动剂或取决于接头的性质的拮抗剂的行为。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.063

文献信息

• Bivalent ligand approach on N-{2-[(3-methoxyphenyl)methylamino]ethyl}acetamide: Synthesis, binding affinity and intrinsic activity for MT1 and MT2 melatonin receptors
  作者：Gilberto Spadoni、Annalida Bedini、Pierfrancesco Orlando、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Marco Mor、Silvia Rivara、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.063

  日期：2011.8

  intrinsic activity at MT1 and MT2 melatonin receptors of new dimeric melatonin receptor ligands in which two units of the monomeric agonist N-2-[(3-methoxyphenyl)methylamino]ethyl}acetamide (1) are linked together through different anchor points. Dimerization of compound 1 through the methoxy substituent leads to a substantial improvement in selectivity for the MT1 receptor, and to a partial agonist behavior

  我们报告了新的二聚褪黑素受体配体的MT 1和MT 2褪黑素受体的合成，结合特性和固有活性，其中两个单位的单体激动剂N- 2-[（3-甲氧基苯基）甲基氨基]乙基}乙酰胺（1）通过不同的定位点链接在一起。化合物1通过甲氧基取代基的二聚导致对MT 1受体的选择性大大改善，并导致部分激动剂行为。具有三亚甲基接头的化合物3a对MT 1亚型具有最高的选择性（112倍的选择性），而化合物3d具有最高的选择性。以六亚甲基间隔基为特征的H 2 O，具有最高的MT 1结合亲和力（p K iMT1  = 8.47）和54倍的MT 1选择性。通过二聚化的苯胺氮1废除MT 1和选择性，导致化合物与任一完全激动剂或取决于接头的性质的拮抗剂的行为。