N-[2-[(3-羟基苯基)甲基氨基]乙基]-乙酰胺 | 203580-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[2-[(3-羟基苯基)甲基氨基]乙基]-乙酰胺
• 英文名称: N-{2-[(3-hydroxyphenyl)(methylamino)]ethyl}acetamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-(2-acetamidoethyl)-N-methylaniline；N-{2-[(3-Hydroxyphenyl)(methyl)amino]ethyl}acetamide；N-[2-(3-hydroxy-N-methylanilino)ethyl]acetamide
• CAS: 203580-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: CQVMWYVRMFGKTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(3-羟基苯基)甲基氨基]乙基]-乙酰胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 bis[N-(2-iodoacetamidoethyl)-N-methyl]-rhodamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new bifunctionalised fluorescent label and physical properties of the bound form on model peptide of troponin C

  摘要：

  为了利用荧光显微镜监测蛋白质动态，研究人员合成了一种新的双功能荧光标签BRos，并将其光物理性质与双功能罗丹明BRho进行了比较。在用调节肌肉收缩和松弛的肌钙蛋白C模型肽进行的标记实验中，研究人员发现BRos通过两个连接与肽结合，形成了一种均相化合物，而BRho则形成了一对具有不同物理性质的非对映异构体，在核磁共振和高效液相色谱分析中得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b705704k
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-N-(2-acetamidoethyl)-N-methylaniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-[2-[(3-羟基苯基)甲基氨基]乙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new bifunctionalised fluorescent label and physical properties of the bound form on model peptide of troponin C

  摘要：

  为了利用荧光显微镜监测蛋白质动态，研究人员合成了一种新的双功能荧光标签BRos，并将其光物理性质与双功能罗丹明BRho进行了比较。在用调节肌肉收缩和松弛的肌钙蛋白C模型肽进行的标记实验中，研究人员发现BRos通过两个连接与肽结合，形成了一种均相化合物，而BRho则形成了一对具有不同物理性质的非对映异构体，在核磁共振和高效液相色谱分析中得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b705704k

文献信息

• A mitochondria-targeted turn-on fluorescent probe based on a rhodol platform for the detection of copper(<scp>i</scp>)
  作者：Masayasu Taki、Kazushi Akaoka、Koji Mitsui、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1039/c4ob00527a

  日期：——

  A new spirocyclized rhodol-based fluorescent probe has been developed for detecting mitochondrial Cu⁺.

  已开发出一种新的螺环化的基于罗多尔的荧光探针，用于检测线粒体中的Cu⁺。
• MT₁-Selective Melatonin Receptor Ligands: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Dynamics Investigation of<i>N</i>-{[(3-<i>O</i>-Substituted)anilino]alkyl}amides
  作者：Silvia Rivara、Daniele Pala、Alessio Lodola、Marco Mor、Valeria Lucini、Silvana Dugnani、Francesco Scaglione、Annalida Bedini、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1002/cmdc.201200303

  日期：2012.11

  compounds have been reported so far. N‐(Anilinoalkyl)amides are a versatile class of melatonin receptor ligands that include nonselective MT1/MT2 agonists and MT2‐selective antagonists. We synthesized a new series of N‐(anilinoalkyl)amides bearing 3‐arylalkyloxy or 3‐alkyloxy substituents at the aniline ring, looking for new potent and MT1‐selective ligands. To evaluate the effect of substituent size and

  由于对MT 1亚型选择性具有选择性的结构特征的了解有限，因此对MT 1褪黑激素受体具有选择性的化合物的设计仍然是一项艰巨的任务，迄今仅报道了很少的选择性化合物。N-（苯胺基烷基）酰胺是一类多用途的褪黑激素受体配体，包括非选择性MT 1 / MT 2激动剂和MT 2选择性拮抗剂。我们合成了一系列新的N-（苯胺基烷基）酰胺，在苯胺环上带有3-芳基烷氧基或3-烷氧基取代基，以寻找新的强力和MT 1选择性配体。为了评估取代基大小和形状对结合亲和力和内在活性的影响，制备了柔性和构象受限的衍生物。的苯基丁氧基取代基，得到最好的结果，提供部分激动剂4，它被赋予高MT 1的结合亲和力（第ķ我= 8.93）和78倍的选择性为MT 1受体。为了研究对于激动剂识别的分子基础，并解释所述3-芳基烷氧基取代基的作用，我们建立了MT的同源模型1受体基于所述β 2在其激活状态下肾上腺素能受体的晶体结构。MT 1的绑定模
• Bivalent ligand approach on N-{2-[(3-methoxyphenyl)methylamino]ethyl}acetamide: Synthesis, binding affinity and intrinsic activity for MT1 and MT2 melatonin receptors
  作者：Gilberto Spadoni、Annalida Bedini、Pierfrancesco Orlando、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Marco Mor、Silvia Rivara、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.063

  日期：2011.8

  intrinsic activity at MT1 and MT2 melatonin receptors of new dimeric melatonin receptor ligands in which two units of the monomeric agonist N-2-[(3-methoxyphenyl)methylamino]ethyl}acetamide (1) are linked together through different anchor points. Dimerization of compound 1 through the methoxy substituent leads to a substantial improvement in selectivity for the MT1 receptor, and to a partial agonist behavior

  我们报告了新的二聚褪黑素受体配体的MT 1和MT 2褪黑素受体的合成，结合特性和固有活性，其中两个单位的单体激动剂N- 2-[（3-甲氧基苯基）甲基氨基]乙基}乙酰胺（1）通过不同的定位点链接在一起。化合物1通过甲氧基取代基的二聚导致对MT 1受体的选择性大大改善，并导致部分激动剂行为。具有三亚甲基接头的化合物3a对MT 1亚型具有最高的选择性（112倍的选择性），而化合物3d具有最高的选择性。以六亚甲基间隔基为特征的H 2 O，具有最高的MT 1结合亲和力（p K iMT1  = 8.47）和54倍的MT 1选择性。通过二聚化的苯胺氮1废除MT 1和选择性，导致化合物与任一完全激动剂或取决于接头的性质的拮抗剂的行为。
• Identification of Bivalent Ligands with Melatonin Receptor Agonist and Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitory Activity That Exhibit Ocular Hypotensive Effect in the Rabbit
  作者：Gilberto Spadoni、Annalida Bedini、Lucia Furiassi、Michele Mari、Marco Mor、Laura Scalvini、Alessio Lodola、Andrea Ghidini、Valeria Lucini、Silvana Dugnani、Francesco Scaglione、Daniele Piomelli、Kwang-Mook Jung、Claudiu T. Supuran、Laura Lucarini、Mariaconcetta Durante、Silvia Sgambellone、Emanuela Masini、Silvia Rivara

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00893

  日期：2018.9.13

  Activation of melatonin receptors and inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) have both shown potential benefits for the treatment of glaucoma. To exploit the combination of these biological activities in single therapeutic agents, we designed dual-acting compounds sharing the pharmacophore elements required for the two targets, in search for balanced potencies as MT1/MT2 agonists and FAAH inhibitors. In particular, the N-anilinoethylamide scaffold, previously developed for melatonergic ligands, was decorated at meta position with a polymethylene linker bound to an O-arylcarbamate group, substituted according to known structure-activity relationships for FAAH inhibition. For the most active series, the N-anilinoethylamide portion was also replaced with the indole scaffold of melatonin. O-Biphenyl-3-ylcarbamate characterized by remarkable and balanced activity at both targets, in the nanomolar range for compound 29. Topical administration reduced elevated intraocular pressure in rabbits, with a longer action and improved efficacy compared to the reference compounds melatonin and URB597.
• Synthesis of a new bifunctionalised fluorescent label and physical properties of the bound form on model peptide of troponin C
  作者：Tasuku Hirayama、Shohei Iyoshi、Masayasu Taki、Yuichiro Maeda、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1039/b705704k

  日期：——

  A new bifunctional fluorescent label, BRos, was synthesised in order to monitor protein dynamics using fluorescence microscopy, and the photophysical properties were compared with those of bifunctionalised rhodamine, BRho. In a labelling experiment with a model peptide of troponin C, which regulates muscle contraction and relaxation, it was found that BRos was bound to the peptide through two linkages and provided a homogeneous compound, whereas BRho gave a pair of diastereomers having different physical properties in NMR and HPLC analyses.

  为了利用荧光显微镜监测蛋白质动态，研究人员合成了一种新的双功能荧光标签BRos，并将其光物理性质与双功能罗丹明BRho进行了比较。在用调节肌肉收缩和松弛的肌钙蛋白C模型肽进行的标记实验中，研究人员发现BRos通过两个连接与肽结合，形成了一种均相化合物，而BRho则形成了一对具有不同物理性质的非对映异构体，在核磁共振和高效液相色谱分析中得到了证实。