N-benzyl-2-iodo-N-methylbenzamide | 349110-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-iodo-N-methylbenzamide
• CAS: 349110-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• mdl: MFCD01216281
• 分子量: 351.187
• InChiKey: QGTQFYDVXOAYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-iodo-N-methylbenzamide 在 rongalite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物生成芳基自由基：荣格石促进的过渡金属无芳基化

  摘要：

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01113
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 N-benzyl-2-iodo-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of benzo[c]thiophen-1-aminium iodide by the reaction of o-alkynylbenzothioamide with iodine

  摘要：

  Reaction of o-alkynylbenzothioamide with molecular iodine was investigated. Unique benzo[c]thiophen-1-aminium iodide was obtained when the tertiary thioamide was used as a reactant. The reaction proceeded efficiently in less polar solvent, whereas the corresponding product was also obtained in a polar solvent. Single crystal X-ray analysis revealed that the benzo[c]thiophen-1-aminium structure possesses a resonance structure in N-C-S bond. Its stabilization shows a clear difference in the result from the reaction of amide analogue with iodine to give no stable compound. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.094

文献信息

• Radical-Induced Metal and Solvent-Free Cross-Coupling Using TBAI–TBHP: Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i>-Chloramines via C–H Activation
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/jo502464n

  日期：2015.1.2

  A solvent-free cross-coupling method for oxidative amidation of aldehydes and alcohols via a metal-free radial pathway has been demonstrated. The proposed methodology uses the TBAI-TBHP combination which efficiently induces metal-free C–H activation of aldehydes under neat conditions at 50 °C or ball-milling conditions at room temperature.

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。
• Electrochemical synthesis of isobenzofuran-1-imines using oxidative halocyclization of <i>o</i>-alkynylbenzamides
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Rajagopal Peri、Muthuraaman Bhagavathiachari、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d1ob00953b

  日期：——

  Electrochemical oxidative 5-exo-dig-oxo-halocyclization of o-alkynylbenzamides was achieved using readily available NaX (X = Cl, Br and I) salts under mild reaction conditions. The use of a cheap and highly stable sodium halide as a halide ion source is impressive for the synthesis of a variety of halogenated isobenzofuran-1-imines. This electrochemical protocol shows regioselectivity and excellent

  在温和的反应条件下，使用容易获得的 NaX（X = Cl、Br 和 I）盐实现了o-炔基苯甲酰胺的电化学氧化 5 -exo-dig -oxo-halocyclization 。使用廉价且高度稳定的卤化钠作为卤化物离子源对于合成各种卤代异苯并呋喃-1-亚胺是令人印象深刻的。该电化学方案在不使用化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂的情况下以良好的收率显示出区域选择性和向异苯并呋喃-1-亚胺的出色转化。
• Copper-Catalyzed General and Selective α-C(sp³)–H Silylation of Amides via 1,5-Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jialian Zheng、He Zhang、Sheng Kong、Yujiao Ma、Qianqian Du、Beibei Yi、Guozhu Zhang、Rui Guo

  DOI：10.1021/acscatal.3c05651

  日期：2024.2.2