acetic acid | 60321-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: acetic acid
• 英文别名: [¹⁸O₁]acetic acid；Essigsaeure-¹⁸O
• CAS: 60321-43-9
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 62.0532
• InChiKey: QTBSBXVTEAMEQO-YZRHJBSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 在 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 [18O]-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲核丙二烯的金催化的炔丙基酯的分子间C（sp3）的高度非对映选择性形成？C（sp2）债券

  摘要：

  标题反应提供了新的观点，特别是对于异色烷衍生物的合成（见方案）。该反应通过金催化的1,3-酰氧基迁移而实现了出色的非对映选择性。在某些情况下，仅检测到Z异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302402
• 作为产物：
  描述：

  乙酸戊酯 在 重氧水 作用下， 生成 acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Polanyi; Szabo, Transactions of the Faraday Society, 1934, vol. 30, p. 510

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-基乙酸酯 在 acetic acid 、 水 、 sodium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-羟基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hydrolyses of 2- and 4-fluoro N-heterocycles. 3. Nucleophilic catalysis by buffer bases in the general-acid-catalyzed hydrolysis of 4-fluoroquinaldine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a037

文献信息

• Construction of Benzofuran-3(2<i>H</i>)-one Scaffolds with a Quaternary Center via Rh/Co Relay Catalyzed C–H Functionalization/Annulation of <i>N</i>-Aryloxyacetamides and Propiolic Acids
  作者：Wen-Kui Yuan、Ming-Hui Zhu、Rui-Sen Geng、Guang-Yi Ren、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00181

  日期：2019.3.15

  An unprecedented synthesis of valuable benzofuran-3(2H)-one scaffolds with a quaternary center was developed via Rh/Co relay catalyzed C–H functionalization/annulation of N-aryloxyacetamides with propiolic acids in moderate to good yields. The reaction features the simultaneous construction of the benzofuran motif containing a C2 quaternary center and a C3 carbonyl group. The preliminary mechanism

  通过Rh / Co中继催化N-芳氧基乙酰胺与丙酸的C–H官能化/环化，中等至良好的产率，开发了具有四元中心的有价值的苯并呋喃3（2 H）-1骨架的空前合成。该反应的特征在于同时构建含有C 2季中心和C 3羰基的苯并呋喃基序。初步机理研究证明，C3羰基的O原子起源于分子氧。
• Zn(OAc)₂-catalyzed tandem cyclization of isocyanides, α-diazoketones, and anhydrides: a general route to polysubstituted maleimides
  作者：Yong-Xin Liang、Xiang-He Meng、Ming Yang、Haroon Mehfooz、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05802h

  日期：——

  A novel Zn(OAc)2-catalyzed three-component tandem cyclization reaction of isocyanides, α-diazoketones and anhydrides has been developed. The reaction demonstrates the wide scope of substrates and provides a novel and efficient strategy for the synthesis of polysubstituted maleimides from readily available substrates in a single step.

  开发了一种新型的Zn（OAc）2催化的异氰酸酯，α-二氮酮和酸酐三组分串联环化反应。该反应证明了底物的广泛范围，并提供了一种新颖而有效的策略，可在一个步骤中从容易获得的底物合成多取代的马来酰亚胺。
• One Pot Sequential Synthesis of <i>N</i> -[2-(Phenylsulfinyl)phenyl]acetamides: A Ring Opening Rearrangement Functionalization (RORF)
  作者：Ahalya Behera、Amitava Rakshit、Ashish K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201801597

  日期：2019.2.7

  A new telescopic synthesis of N‐[2‐(phenylthio)phenyl]acetamides has been established using benzo[d]thiazol‐2‐amine, aryliodide and carboxylic acid via a copper catalyzed ring opening rearrangement functionalization (RORF). The sequential addition of TBHP leads to the formation of N‐[2‐(phenylsulfinyl)phenyl]acetamide.

  通过苯并[ d ]噻唑-2-胺，芳基碘化物和羧酸，通过铜催化的开环重排官能化（RORF），建立了一种新的N- [2-（（苯硫基）苯基]乙酰胺的伸缩合成方法。TBHP的顺序添加导致形成N- [2-（苯基亚磺酰基）苯基]乙酰胺。
• Copper-Catalyzed Ring-Expansion/Thiolactonization<i>via</i>Azidation of Internal Olefinic C-H Bond under Mild Conditions
  作者：Tenglong Guo、Quanbin Jiang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201600675

  日期：2016.11.3

  A copper(I)‐catalyzed, (diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc)2]‐mediated ring‐expansion/thiolactonization of α‐oxo ketene dithioacetals was efficiently realized via azidation of the internal olefinic C−H bond with sodium azide under mild conditions. Sequential amination, ring‐expansion rearrangement, and thiolactonization occurred to form aminated thiolactones in the presence of acetic anhydride as the additive

  通过在温和的条件下用叠氮化钠将内部C-H键与叠氮化钠叠氮化可以有效地实现铜（I）催化的（diacetoxyiodo）苯[PhI（OAc）2 ]介导的α-氧代乙烯酮二硫缩醛的扩环/硫内酯化反应条件。在使用乙酸酐作为添加剂的情况下，发生了顺序胺化，扩环重排和硫代内酯化反应，形成胺化的硫内酯，而当使用硫化铵作为还原性添加剂时，只有进行C-H胺化处理才能得到未保护的烯胺。该原位生成的乙烯基叠氮化物被证实为活性中间体，这是由苯乙炔捕获，以产生三唑。该方案为硫代内酯衍生物和未保护的烯胺提供了一条简明的途径。
• Steady-State and Transient Kinetic Studies of the Acetoxylation of Toluene over Pd–Sb/TiO₂
  作者：Sven Reining、Evgenii V. Kondratenko、Narayana V. Kalevaru、Andreas Martin

  DOI：10.1021/acscatal.6b00646

  日期：2016.7.1

  A combination of steady-state catalytic tests, transient studies with isotopic tracers, and kinetic modeling was used to derive detailed insights into the individual reaction pathways in the course of toluene acetoxylation over a Pd–Sb/TiO2 catalyst. This reaction can be considered as an environmentally friendly route for the production of benzyl alcohol. Benzyl acetate and benzaldehyde are the only

  结合了稳态催化试验，同位素示踪剂的瞬态研究和动力学建模，可以深入了解在Pd-Sb / TiO 2催化剂上甲苯乙酰氧基化过程中各个反应途径的情况。该反应可以被认为是生产苄醇的环境友好途径。乙酸苄酯和苯甲醛是唯一由甲苯形成的产物，而乙酸除了乙酸苄酯外还会产生CO 2。Arrhenius图显示了形成乙酸苄酯和苯甲醛的明显活化能为24.9和27.5 kJ mol –1因此，分别表明这些产物源自相同的表面中间体，即苄基阳离子。CO 2形成的相应值为152.9 kJ mol –1。瞬态同位素研究及其动力学评估表明，晶格氧和吸附的氧物种参与了乙酸的活化，而后者则有利于将酸氧化为CO 2。