(Rs)-N-((S)-1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1560810-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rs)-N-((S)-1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1560810-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₀INOS
• 分子量: 377.289
• InChiKey: KTEUVWARSUTBOA-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-N-((S)-1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Homoallylic o-halobenzyamines：苯并稠合环胺的不对称多样性导向合成

  摘要：

  通过烯丙基溴化锌与相应的叔丁基亚磺亚胺不对称加成而获得的高烯丙基胺附近存在卤素原子，使其成为适合参与多种钯催化过程（例如分子内 Heck 反应）的通用结构单元或 Sonogashira 交叉耦合。由此获得的邻炔基衍生物显示出两个不饱和官能团，它们可以通过分子内 Pauson-Khand 反应或闭环烯炔复分解进一步修饰。通过这种方式，可以从容易获得的起始材料中通过 2-3 个步骤获得各种苯并稠合胺。

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0849-z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 bromozinc(1+),prop-1-ene 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(Rs)-N-((S)-1-(2-iodophenyl)but-3-en-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation/Pauson–Khand Reaction: A Simple Entry to Polycyclic Amines. Application to the Synthesis of Aminosteroid Analogues

  摘要：

  Asymmetric allylation of o-iodoarylsulfinylimines has been achieved in high diastereoselectivities. The thus-obtained o-iodoarylhomoallylic sulfinamides participate in a subsequent Sonogashira coupling followed by a diastereoselective intramolecular Pauson-Khand reaction. In this way, tricyclic amines showing a unique benzo-fused indenyl backbone were obtained. The methodology has been applied to the synthesis of amino steroid analogues.

  DOI：

  10.1021/ol500142c