3'-azido-2',3'-dideoxythimidine 5'-monophosphate triethylammonium salt | 112477-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-azido-2',3'-dideoxythimidine 5'-monophosphate triethylammonium salt
• CAS: 112477-19-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 448.416
• InChiKey: DZZYXGORRCGTSS-HNPMAXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  182.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-2',3'-dideoxythimidine 5'-monophosphate triethylammonium salt 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 105.17h， 生成 5'-(5-hexadecyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)phospho-AZT
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这项披露涉及核苷酸和核苷类治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及卤代核苷，可选择地与磷氧化物或其药用可接受盐结合。在某些实施例中，该披露涉及结合物或其药用可接受盐，包括通过磷氧化物与核苷酸或核苷相连的氨基酸酯或鞘脂类或衍生物。在某些实施例中，该披露考虑了包括这些化合物的药用组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症。

  公开号：

  WO2014124430A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxythimidine 5'-monophosphate triethylammonium salt 、
  参考文献：
  名称：

  从核苷 5'-H-膦酸酯单酯实际合成核苷 5'-二磷酸

  摘要：

  摘要 已经开发了一种基于 H-膦酸酯化学的简单方便的合成方案，用于制备核苷 5'-二磷酸。它包括在吡啶中用碘氧化甲硅烷基化的 H-膦酸酯单酯以产生相应的 N-吡啶鎓膦酸酯中间体，然后它们与用作亲核试剂的正磷酸反应。该方法的附加值是反应的底物 H-膦酸酯单酯可以由相应的核苷原位制备，无需分离即可用于下一步。该方法简单，适用于核糖和脱氧核糖核苷的各种二磷酸盐及其类似物的制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1814817

文献信息

• Synthesis, Biological Properties and Anti-HIV-1 Activity of New Pyrimidine P₁,P₂-Dinucleotides
  作者：A. Miazga、P. Ziemkowski、M. A. Siwecka、A. Lipniacki、A. Piasek、T. Kulikowski

  DOI：10.1080/15257771003738642

  日期：2010.6.10

  New homo- and hetero-P1,P2-dinucleotides were prepared with the use of multistep procedures starting from the monophosphates of 3'-fluoro-2-thiothymidine, 3'-fluoro-4-thiothymidine, AZT and 1-[(2-hydroxyethoxy)-methyl-5-propyl-6-phenylselenenyl]uracil. Anti-HIV properties of the synthesized P1,P2-dinucleotides were evaluated against laboratory syncytia inducing strain HIV-1 in CEM-T4 cells. Anti-HIV activities were in the range of 5-45 nM, and therapeutic indexes were higher than 4666-14000. Interactions of the above mentioned compounds with recombinant HIV-1 reverse transcriptase were also investigated. The obtained results point to reverse transcriptase inhibition, with somewhat lower inhibitory activity than that of their parental nucleoside-5'-triphosphates. Compound 6 may be regarded as a potent anti-HIV/AIDS drug.