2-(cinnamylsulfonyl)naphthalene | 1397699-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cinnamylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfonylnaphthalene
• CAS: 1397699-47-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: UMUZQRIRMCVIJM-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-((1E,2E)-3-phenylallylidene)naphthalene-2-sulfonohydrazide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(cinnamylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  CN116969868

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Substitution of Primary Allylic Amines with Sulfinate Salts
  作者：Xue-Song Wu、Yan Chen、Man-Bo Li、Meng-Guang Zhou、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja306407x

  日期：2012.9.12

  primary allylic amines was substituted directly by sulfinate salts with excellent regio- and stereoselectivities. In the presence of 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2), 0.4 mol % 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and excess boric acid, a range of α-unbranched primary allylic amines were smoothly substituted with sodium sulfinates in an α-selective fashion to give structurally diverse allylic sulfones

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，
• Photoswitched Stereodivergent Synthesis of Allylic Sulfones
  作者：Huashan Huang、Liuhui Xu、Chunmei Zhang、Changwu Cheng、Zhi Chai、Hong Yan、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01391

  日期：2024.6.14

  The present Letter demonstrates a photoswitched stereodivergent synthesis of allylic sulfones from sodium sulfinates, triphenylvinylphosphonium chloride, and (hetero)aromatic aldehydes in a single step. Mechanistically, cis-allylic sulfones, generated from the unstabilized ylide intermediates and aldehydes in situ, could be finally converted to trans-allylic sulfones via photochemical isomerization

  本信演示了从亚磺酸钠、三苯基乙烯基氯化鏻和（杂）芳香醛一步中光开关立体发散合成烯丙基砜。从机理上讲，由不稳定的叶立德中间体和醛原位生成的顺式烯丙基砜可以在催化量的双(2-噻吩基)酮存在下通过光化学异构化最终转化为反式烯丙基砜。