1-(16-Benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-{4'-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-oxo-dodecyloxy]-biphenyl-4-yloxy}-dodecan-1-one | 329014-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(16-Benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-{4'-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-oxo-dodecyloxy]-biphenyl-4-yloxy}-dodecan-1-one
• 英文别名: 1-(16-Benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)-12-[4-[4-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)-12-oxododecoxy]phenyl]phenoxy]dodecan-1-one；1-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)-12-[4-[4-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl)-12-oxododecoxy]phenyl]phenoxy]dodecan-1-one
• CAS: 329014-40-6
• 化学式: C₇₄H₁₁₄N₄O₁₂
• 分子量: 1251.74
• InChiKey: LRCMHKMTWGJKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(16-Benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-{4'-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-oxo-dodecyloxy]-biphenyl-4-yloxy}-dodecan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 12-{4'-[12-Oxo-12-(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-dodecyloxy]-biphenyl-4-yloxy}-1-(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  增强具有共价连接头基的合成亲水通道中的阳离子传输

  摘要：

  已经制备了一种新型的五大环主体分子，其中四个对称等效的二氮杂冠醚导致钠离子转运显着增强，通过磷脂双层，相对于缺乏第四冠的开链类似物。

  DOI：

  10.1039/b005436o
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-(16-Benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-{4'-[12-(16-benzyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-12-oxo-dodecyloxy]-biphenyl-4-yloxy}-dodecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  活细胞中电生理方法记录的合成离子通道活性

  摘要：

  Hydraphiles 是合成离子通道，使用冠醚作为入口并跨越磷脂双层膜。这些化合物的质子和钠阳离子传输已在脂质体和平面双层中得到证实。在目前的工作中，全细胞膜片钳实验表明亲水胶整合到人胚胎肾 (HEK 293) 细胞的膜中并显着增加膜电导。膜通透性的改变是可逆的，研究中的细胞在实验过程中仍然至关重要。太短（C(8)-苄基通道）无法跨越双层或由于中央继电器缺陷而处于非活动状态的对照化合物不会引起类似的电导增加。对照实验证实非活性通道类似物不显示非特异性效应，例如激活天然通道。

  DOI：

  10.1021/ja046626x

文献信息

• Synthetic Ion Channel Activity Documented by Electrophysiological Methods in Living Cells
  作者：W. Matthew Leevy、James E. Huettner、Robert Pajewski、Paul H. Schlesinger、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja046626x

  日期：2004.12.1

  Hydraphiles are synthetic ion channels that use crown ethers as entry portals and that span phospholipid bilayer membranes. Proton and sodium cation transport by these compounds has been demonstrated in liposomes and planar bilayers. In the present work, whole cell patch clamp experiments show that hydraphiles integrate into the membranes of human embryonic kidney (HEK 293) cells and significantly

  Hydraphiles 是合成离子通道，使用冠醚作为入口并跨越磷脂双层膜。这些化合物的质子和钠阳离子传输已在脂质体和平面双层中得到证实。在目前的工作中，全细胞膜片钳实验表明亲水胶整合到人胚胎肾 (HEK 293) 细胞的膜中并显着增加膜电导。膜通透性的改变是可逆的，研究中的细胞在实验过程中仍然至关重要。太短（C(8)-苄基通道）无法跨越双层或由于中央继电器缺陷而处于非活动状态的对照化合物不会引起类似的电导增加。对照实验证实非活性通道类似物不显示非特异性效应，例如激活天然通道。
• Enhancement of cation transport in synthetic hydraphile channels having covalently-linked headgroups
  作者：Hossein Shabany、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b005436o

  日期：——

  A novel, pentamacrocyclic host molecule has been prepared in which four symmetry-equivalent diazacrown ethers lead to a dramatic enhancement in Na+ transport, across a phospholipid bilayer, relative to open-chained analogs lacking the fourth crown.

  已经制备了一种新型的五大环主体分子，其中四个对称等效的二氮杂冠醚导致钠离子转运显着增强，通过磷脂双层，相对于缺乏第四冠的开链类似物。