(2R,4aR,6S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8R,8aS)-6-methoxy-7-methylidene-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: DDDYBPBIIPPYSJ-CSEOROSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的二糖片段及其磺酰基甲基类似物的合成。

  摘要：

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 、 亚甲基三苯基膦烷 反应 16.0h， 生成 (2R,4aR,6S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-7-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclophellitol and (1R,2S)-Cyclophellitol from D-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00116a008

文献信息

• Toward Synthesis of the Isosteric Sulfonate Analogues of the AT-III Binding Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1021/ol900952d

  日期：2009.6.18

  d-Glucuronate and l-iduronate containing disaccharides related to the antithrombin-binding pentasaccharide of heparin, in which one of the sulfate esters is systematically replaced by a sodium sulfonatomethyl moiety, were synthesized. The sulfonic acid group was introduced by stereoselective radical addition onto the exomethylene moiety of the appropriate glycoside derivatives, and the resulting sulfonatomethyl

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。
• Synthesis of disaccharide fragments of the AT-III binding domain of heparin and their sulfonatomethyl analogues
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、István Komáromi、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.021

  日期：2011.9

  l-iduronate-containing disaccharides related to the antithrombin-binding domain of heparin were prepared. The carboxylic function of the uronic acid unit was formed on a disaccharide level in the case of the glucuronate, while on a monosaccharide level in the case of the iduronate derivatives. Synthesis of their sulfonic acid analogues was carried out analoguosly applying sulfonatomethyl-containing acceptors

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。
• Total Synthesis of Cyclophellitol and (1R,2S)-Cyclophellitol from D-Mannose
  作者：Michael E. Jung、S. W. Tina Choe

  DOI：10.1021/jo00116a008

  日期：1995.6