threo-diethyl N-4-(3-chloro-1,4-diphenylbutene-1-yl)phosphoroamidate | 104106-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: threo-diethyl N-4-(3-chloro-1,4-diphenylbutene-1-yl)phosphoroamidate
• 英文别名: erythro-diethyl N-4-(3-chloro-1,4-diphenylbutene-1-yl)phosphoroamidate；((E)-2-Chloro-1,4-diphenyl-but-3-enyl)-phosphoramidic acid diethyl ester
• CAS: 104106-47-0；104106-48-1
• 化学式: C₂₀H₂₅ClNO₃P
• 分子量: 393.85
• InChiKey: YJZRTTXMESPCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-diethyl N-4-(3-chloro-1,4-diphenylbutene-1-yl)phosphoroamidate 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到cis-N-(diethoxyphosphoryl)-2-phenyl-3-vinylphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二卤代磷酰胺-XV 1：将N，N-二氯代氨基磷酸二乙酯（DCPA）添加到共轭的1,3-二烯中

  摘要：

  已经研究了将DCPA添加到几种共轭的1，3-二烯中。发现该反应在二氯甲烷中进行并且取决于二烯的结构是自发或光解引发的。加成后形成的N-氯加合物可以用亚硫酸钠溶液“原位”还原，得到相应的N-（氯烯基）正膦酰胺二乙基酯。在末端双键1,3-二烯（丁二烯，异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯）上添加DCPA会导致区域特异性生成（E）-1,4-加合物。类似地，对于1，3-环己二烯也观察到1，4-加成。DCPA与非末端双键1,3-二烯（反式-戊二烯，4-甲基-1,3-戊二烯，2,5-二甲基-2,4-己二烯和1,4-二苯基-1,3-丁二烯）通常提供加合物的混合物。介绍了与DCPA加成产物的结构证明有关的光谱数据和化学转化。讨论了一种可能的加法机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96737-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 、 O,O-Diethyl-N,N-dichloramidophosphat 在 sodium sulfite 作用下， 生成 threo-diethyl N-4-(3-chloro-1,4-diphenylbutene-1-yl)phosphoroamidate 、 threo-diethyl N-4-(3-chloro-1,4-diphenylbutene-1-yl)phosphoroamidate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二卤代磷酰胺-XV 1：将N，N-二氯代氨基磷酸二乙酯（DCPA）添加到共轭的1,3-二烯中

  摘要：

  已经研究了将DCPA添加到几种共轭的1，3-二烯中。发现该反应在二氯甲烷中进行并且取决于二烯的结构是自发或光解引发的。加成后形成的N-氯加合物可以用亚硫酸钠溶液“原位”还原，得到相应的N-（氯烯基）正膦酰胺二乙基酯。在末端双键1,3-二烯（丁二烯，异戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯）上添加DCPA会导致区域特异性生成（E）-1,4-加合物。类似地，对于1，3-环己二烯也观察到1，4-加成。DCPA与非末端双键1,3-二烯（反式-戊二烯，4-甲基-1,3-戊二烯，2,5-二甲基-2,4-己二烯和1,4-二苯基-1,3-丁二烯）通常提供加合物的混合物。介绍了与DCPA加成产物的结构证明有关的光谱数据和化学转化。讨论了一种可能的加法机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96737-7