N-(benzothiazol-2-yl)-4-(chloromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)-4-(chloromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-(chloromethyl)benzamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-(chloromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: JEUOFFICLZZYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzothiazol-2-yl)-4-(chloromethyl)benzamide 在 盐酸羟胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰胺苯并噻唑作为 LSD1 抑制剂的命中引导优化

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶 (LSD1) 是癌症的潜在治疗靶点，它在细胞可塑性、细胞运动和代谢重编程等致癌过程中具有重要作用。LSD1 在许多癌症类型中过表达，例如非小细胞肺癌 (NSCLC)、雌激素受体 (ER) 阴性乳腺癌、前列腺癌、肝细胞癌、急性髓性白血病 (AML) 等。LSD1 的下调增加了癌细胞的凋亡活性，因此使用小分子对其进行抑制可导致癌细胞死亡和肿瘤消退。在之前的一项研究中，设计、合成了一系列具有氨基甲酰胺苯并噻唑支架的化合物，并针对 LSD1 酶进行了测试，从而鉴定出命中抑制剂1IC 50值为 18.4 µM。在本研究中，通过合成和体外评估 24 种类似物，实现了命中抑制剂1的命中到先导优化过程，旨在增强命中抑制剂1 的效力，并探索氨基甲酰胺的构效关系图苯并噻唑系列作为 LSD1 抑制剂。抑制剂26和30显示出最好的抑制活性，IC 为50值分别等于 4.64 和 4.35 µM

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03046-6
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(benzothiazol-2-yl)-4-(chloromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑衍生物的合成及其对阿尔茨海默病的酶抑制作用研究

  摘要：

  使用双乙酰胆碱酯酶 (AChE)-单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的新方法。在这项工作中，设计并合成了 14 种新的苯并噻唑 ( 4a-4n )。在生物活性研究中，使用体外荧光法评估了所有化合物的AChE、丁酰胆碱酯酶(BChE)、MAO-A和MAO-B抑制潜力。此外，还通过基于体外试剂盒的方法评估了活性化合物的淀粉样蛋白β（Aβ）聚集抑制作用。生物学评价表明，化合物4a 、 4d 、 4f 、 4h 、 4k和4m对AChE和MAO-B酶表现出显着的活性。化合物4f对AChE和MAO-B酶表现出抑制活性，IC 50值分别为23.4 ± 1.1 nM和40.3 ± 1.7 nM。研究表明，化合物4f可能具有抑制 AChE 和 MAO-B 酶的潜力，并能够防止 AD 患者大脑中积累的 β 淀粉样斑块形成。计算机研究也支持所获得的生物活性研究结果。化合物4f

  DOI：

  10.1039/d2ra03803j

文献信息

• Self‐assembled Pd nanoparticle‐containing ionic liquid: Efficient and reusable catalyst for the Heck reaction in water
  作者：Yingxiao Zong、Junke Wang、Pengli An、Guoren Yue、Yi Pan、Xicun Wang

  DOI：10.1002/aoc.3762

  日期：2017.11

  nanoparticle‐containing ionic liquid as metal–organic polymer was successfully prepared. The structure of the catalyst was characterized using Fourier transform infrared and 1H NMR spectroscopies, scanning electron microscopy and elemental analysis. The catalyst was effectively employed in the palladium‐catalyzed Heck reaction in water as a green solvent. Moreover, due to its stability the catalyst can be recovered

  成功制备了自组装的含钯纳米粒子的离子液体，作为金属有机聚合物。使用傅里叶变换红外和1 H NMR光谱，扫描电子显微镜和元素分析对催化剂的结构进行了表征。该催化剂在水中作为绿色溶剂有效地用于钯催化的Heck反应中。而且，由于其稳定性，催化剂可以简单有效地回收，并且可以重复使用九次而不会损失很多活性。