(E)-1-methoxy-2-(pent-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-2-(pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-[(E)-pent-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MABNLDKMXDBDKK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 三溴化磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-Brom-5-<2-methoxy-phenyl>-pentan
  参考文献：
  名称：

  末端嵌段直链烯烃化合物中双键的迁移

  摘要：

  描述了一些1,12-二苯基十二烷基-6-烯的制备和异构化。在三乙基硼烷的存在下双键的迁移使所有位置异构体之间保持平衡。具有与芳核共轭的双键的异构体是优选的，但是在平衡时也存在大量的其​​他异构体。“共轭异构体”的浓度对位阻非常敏感，但似乎与取代基对芳环的诱导作用无关。

  DOI：

  10.1039/j39670000235
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-1-pentanol 在 manganese(IV) oxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-methoxy-2-(pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854

文献信息

• Reactions of (arene)tricarbonylchromium stabilized carbocations with aromatics and β-dicarbonyl compounds
  作者：Motokazu Uemura、Tatsuya Minami、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(86)84039-6

  日期：1986.1

  Primary and secondary benzylic carbocations, stabilized by a tricarbonyl-chromium group, gave coupling products with several aromatics or β-dicarbonyl compounds in good yield and this reaction presents a new synthetic method for carbon-carbon bond formation. The chromium complexes of tertiary benzyl alcohols gave dehydrated products without carbon-carbon coupling products under similar conditions.

  由三羰基-铬基团稳定的伯和仲苄基碳正离子可高收率地与几种芳族化合物或β-二羰基化合物偶联，该反应为形成碳-碳键提供了一种新的合成方法。叔苄醇的铬络合物在类似条件下得到的无碳-碳偶联产物的脱水产物。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Isomerization of Stereoisomeric Mixtures of Arylalkenes
  作者：Tao Li、Wanxiang Zhao、Hongxuan Yang、Wenke Dong、Wencan Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707166

  日期：2020.10

  Abstract A new efficient method for the synthesis of a high ratio of E-alkenes from E/Z mixtures of alkenes with B2pin2 in the presence of a rhodium catalyst is described. This reaction features mild reaction conditions, broad functional group tolerance, and highly great application potential.

  摘要 用于高比率的合成的新有效的方法ë从烯烃é / Ž与乙烯的混合物2销2在铑催化剂的存在下进行说明。该反应具有温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和极高的应用潜力。
• Simple protocol for enhanced (E)-selectivity in Julia–Kocienski reaction
  作者：Jiří Pospíšil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.086

  日期：2011.5

  A short and efficient Julia-Kocienski olefination protocol, based upon the use of chelating agents (18-crown-6 or TDA-1 for K(+); 12-crown-4 or HMPA for Li(+)), was developed. This protocol enhances the (E)selectivity of the reaction and the desired olefins are obtained generally with >10:1 (E/Z)-selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3974196A
  申请人：——

  公开号：US3974196A

  公开（公告）日：1976-08-10
• US4217299A
  申请人：——

  公开号：US4217299A

  公开（公告）日：1980-08-12