5-(2-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 5835-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 5835-46-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• mdl: MFCD00640647
• 分子量: 235.263
• InChiKey: LJEQHDQLEYCLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-(2-Methoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(2-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤 VEGFR-2 抑制剂的新型噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成、生物学评价和计算机辅助发现

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了具有潜在抗癌特性的新型VEGFR-2靶向噻唑烷-2,4-二酮衍生物。体外检查了设计的衍生物抑制 VEGFR-2 和阻止三种不同癌细胞类型（HT-29、A-549 和 HCT-116）生长的能力。化合物15的IC 50值为0.081μM，表现出最佳的抗VEGFR-2效力。此外，化合物15对测试的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值范围为13.56至17.8 μM。其他流式细胞术研究表明，化合物15增加 HT-29 癌细胞的凋亡（从 3.1% 增加到 31.4%），阻止其生长于 S 期。此外，通过增加BAX的水平(4.8倍)和减少Bcl-2(2.8倍)证实了化合物15在相同细胞系中的细胞凋亡诱导。此外，化合物15使 caspase-8 和 caspase-9 水平分别显着增加 1.7 倍和 3.2 倍。使用计算方法对VEGFR- 2-15复合物进行分子分析。利

  DOI：

  10.1039/d3ra05689a

文献信息

• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• New Route for the Synthesis of Thiazolidine 2,4dione Azepine Derivatives
  作者：Devendar Reddy Kommidi、Ramakanth Pagadala、Mohan Varkolu、Neil A. Koorbanally、Brenda Moodley

  DOI：10.1002/jhet.2676

  日期：2017.3

  A new facile ionic liquid mediated proficient method is developed for the synthesis of structurally new thiazepine and oxazepine derivatives of thiazolidine 2,4‐dione. This protocol proceeds through, one‐pot three component reaction between fused cyclic ketone, substituted aromatic aldehyde, 2‐amino phenol and 2‐amino thiobenzene at room temperature to yield structurally new derivatives.

  开发了一种新的简便的离子液体介导的熟练方法，用于合成结构新的噻唑烷和2,4-二酮的硫氮平和奥氮平衍生物。该方案通过稠合的环酮，取代的芳族醛，2-氨基苯酚和2-氨基硫代苯在室温下的一锅三组分反应进行，以产生结构上新的衍生物。
• Synthesis of Some New Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and Thiazolo [4,5-d]pyrimidines and Evaluation of Their Antimicrobial Activities
  作者：J. D. Akbari、S. D. Tala、M. F. Dhaduk、H. S. Joshi、K. B. Mehta、S. J. Pathak

  DOI：10.1080/10426500701681581

  日期：2008.5.14

  The desired fused ring system 3-isopropyl-4-aryl-1,4,5,7-tetrahydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thiones 4a–d were synthesized by the reaction of 5-isopropyl-2,4-dihydro-3-pyrazolone 1, thiourea and different aromatic aldehydes, while 7-aryl-5-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ones 7a–d were synthesized by using 2,4-thiazolidine 5 instead of 5-isopropyl-2,4-dihydro-3-pyrazolone

  通过 5-异丙基-2 的反应合成了所需的稠环系统 3-异丙基-4-芳基-1,4,5,7-四氢-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-硫酮 4a-d ,4-dihydro-3-pyrazolone 1, thiourea 和不同的芳香醛，而 7-aryl-5-thioxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-ones通过使用 2,4-噻唑烷 5 代替 5-异丙基-2,4-二氢-3-吡唑啉酮 1 合成了 7a–d。 根据元素分析、IR、1H-NMR、和质谱。新合成的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538、表皮葡萄球菌ATCC 12228、大肠杆菌ATCC 8739、铜绿假单胞菌ATCC 1539的抗菌活性进行了测试，并使用扩散法测试了它们对白色念珠菌ATCC 10231的抗菌活性。化合物4b，发现 4c、4d、7c 和 7d 对金黄色葡萄球菌
• In Vitro and In Vivo Biological Evaluation of Indole-thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Li Lu、Chunmei Hu、Xiaofeng Min、Zhong Liu、Xuetao Xu、Lishe Gan

  DOI：10.3390/molecules28227470

  日期：——

  is an important rate-limiting enzyme in melanin biosynthesis. To find potential tyrosinase inhibitors with anti-melanogenic activity, a series of indole-thiazolidine-2,4-dione derivatives 5a~5z were synthesized by incorporating indole with thiazolidine-2,4-dione into one compound and assayed for their biological activities. All compounds displayed tyrosinase inhibitory activities and 5w had the highest

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione as α-glucosidase inhibitors with antidiabetic activity
  作者：Chunmei Hu、Bingwen Liang、Jinping Sun、Jiangyi Li、Zhuang Xiong、Shao-Hua Wang、Xu Xuetao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115957

  日期：2024.1

  inhibitors with antidiabetic activity, twenty-six indole derivatives containing thiazolidine-2,4-dione were synthesized. All compounds presented potential α-glucosidase inhibitory activities with IC50 values ranging from 2.35 ± 0.11 to 24.36 ± 0.79 μM, respectively compared to acarbose (IC50 = 575.02 ± 10.11 μM). Especially, compound IT4 displayed the strongest α-glucosidase inhibitory activity (IC50 = 2

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。