1-hydroxy-cis-2,5-diphenyl-1λ⁵-phospholan-1-one | 287733-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-cis-2,5-diphenyl-1λ⁵-phospholan-1-one
• 英文别名: meso-1-hydroxy-1-oxo-2,5-diphenylphospholane；rel-(2R,5S)-1-hydroxy-2,5-diphenylphospholane 1-oxide；(2S,5R)-1-hydroxy-2,5-diphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 287733-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₇O₂P
• 分子量: 272.284
• InChiKey: JXBQOEHGCNDFQE-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-cis-2,5-diphenyl-1λ⁵-phospholan-1-one 在 三乙烯二胺 、 苯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,8-di-tert-butyl-6-(((meso)-2,5-diphenylphospholan-1-yl)methoxy)-2,10-dimethoxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  Highly isoselective catalyst for alkene hydroformylation

  摘要：

  本文描述了用于氢甲酰化反应中催化剂组合物的配体。这些配体与各种八氟甲苯或烃溶剂一起使用，并且随着温度的升高，可实现对异构选择性的增加，对TON的增加以及/或者将显示出与使用常见溶剂进行氢甲酰化反应相比惊人高的异构选择性。

  公开号：

  US10144751B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三(2-氯乙基)亚磷酸酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 185.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 1-hydroxy-cis-2,5-diphenyl-1λ⁵-phospholan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状五元次膦酸酯作为过渡态类似物用于获得磷酸水解酶抗体

  摘要：

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，

  DOI：

  10.1139/v00-068

文献信息

• Organocatalytic Stereoisomerization versus Alkene Isomerization: Catalytic Asymmetric Synthesis of 1-Hydroxy-trans-2,5-diphenylphospholane 1-Oxide
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Oleg Maltsev、Panče Naumov

  DOI：10.1055/s-0032-1316835

  日期：——

  total synthesis of Fiaud’s acid, which is a building block for chiral phospholane synthesis, has been realized in five steps from thiophene, using nickel-catalyzed Wenkert arylation, McCormack cycloaddition, asymmetric dihydro-1H-phosphole isomerization, hydrolysis, and diastereo­selective hydrogenation. The potential for an organocatalytic asymmetric stereoisomerization or alkene isomerization as atom-economic

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2
• Highly isoselective catalyst for alkene hydroformylation
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10144751B1

  公开（公告）日：2018-12-04

  Ligands for use with catalyst compositions used in hydroformylation reactions are described herein. The ligands are used with various octofluorotoluene or hydrocarbon solvents and achieve an increase in isoselectivity with an increase in temperature, an increase in TON with an increase in temperature, and/or will show isoselectivity that is surprisingly high in comparison to the hydroformylation reactions using common solvents.

  本文描述了用于氢甲酰化反应中催化剂组合物的配体。这些配体与各种八氟甲苯或烃溶剂一起使用，并且随着温度的升高，可实现对异构选择性的增加，对TON的增加以及/或者将显示出与使用常见溶剂进行氢甲酰化反应相比惊人高的异构选择性。
• Cyclic five-membered phosphinate esters as transition state analogues for obtaining phosphohydrolase antibodies
  作者：Gabriel Hum、Krista Wooler、Jeremy Lee、Scott D Taylor

  DOI：10.1139/v00-068

  日期：2000.5.1

  Two novel cyclic five-membered phosphinate esters (6 and 7) were synthesized and used as transition state analogues (TSAs) for raising phosphohydrolase antibodies. The key step in the syntheses was a McCormack reaction between (2-chloroethyl)dichlorophosphite and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene to form isomeric cyclic phosphinyl chlorides which upon further elaboration yielded the TSAs. X-ray crystal structures

  合成了两种新型环状五元次膦酸酯（6 和 7），并将其用作过渡态类似物 (TSA) 以提高磷酸水解酶抗体。合成中的关键步骤是（2-氯乙基）二氯亚磷酸酯和 1,4-二苯基-1,3-丁二烯之间的 McCormack 反应，形成异构的环状膦酰氯，在进一步加工后产生 TSA。两种环状次膦酸盐 TSA 前体（14a 和 14b）的 X 射线晶体结构显示高度压缩的 CPC 键角为 94°-97°，表明 6 和 7 中的 CPC 键角向理想的三角双锥体赤道顶点转变显着扭曲磷酸酯水解过程中形成90°的状态角。使用标准杂交瘤技术将抗体提高到 6 和 7。一种抗体，Jel 541，一种 IgM 类抗体，