methyl 4-methyl-3-oxohept-6-enoate | 117369-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 117369-84-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DCUICQZRSYDIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以68%的产率得到2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化由无环不饱和1,3-羰基化合物正交合成2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮

  摘要：

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.041
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到methyl 4-methyl-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化由无环不饱和1,3-羰基化合物正交合成2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮

  摘要：

  首次开发了钯催化的取代的2-羟基苯甲酸酯和取代的环己酮的正交合成。使用催化的Pd（OAc）2和Cu（OAc）2的组合，从无环不饱和1,3-羰基化合物获得取代的2-羟基苯甲酸酯。另一方面，取代的环己酮是通过催化的Pd（OAc）2和氯化氢由相似的底物制得的。每种转化都是干净的，易于后处理，可提供所需的高纯度化合物，且无需柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.041

文献信息

• Synthesis of (±)-Sundiversifolide Based on Lewis Acid-Mediated Claisen Rearrangement
  作者：Takashi HASHIMOTO、Takuya TASHIRO、Mitsuru SASAKI、Hirosato TAKIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70283

  日期：2007.8.23

  synthesis of (+/-)-sundiversifolide (1), an allelopathic bisnor-sesquiterpene lactone isolated from germinating sunflower (Helianthus annuus L.) seeds, was achieved by employing Lewis acid-mediated Claisen rearrangement as the key step.

  通过使用Lewis酸介导的Claisen重排作为关键步骤，从发芽的向日葵（Helianthus annuus L.）种子中分离出的化感性比诺-倍半萜烯内酯（+/-）-sundiversifolide（1）是一种新的简明合成方法。
• METHOD FOR PRODUCING BICYCLIC GAMMA-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2412700B1

  公开（公告）日：2016-11-09
• Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclizations. Oxidative cyclization and aromatization of 3-oxo-6-heptenoate esters
  作者：Barry B . Snider、Jeffrey J. Patricia

  DOI：10.1021/jo00262a016

  日期：1989.1
• SNIDER, BARRY B.;PATRICIA, JEFFREY J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 38-46
  作者：SNIDER, BARRY B.、PATRICIA, JEFFREY J.

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLES WITH AROMATIC P2' GROUPS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170096429A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of FXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.