(E)-5-methyldodec-4-en-6-ol | 1198582-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methyldodec-4-en-6-ol
• CAS: 1198582-14-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: PTWVRVSZVAPVMA-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-已炔 在 2,3-bis(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-ylium tetrafluoroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 二叔丁基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 (E)-5-methyldodec-4-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化醛和炔烃还原偶联的区域控制通用策略

  摘要：

  已经开发出一种在醛-炔还原偶联中催化剂控制的区域选择性策略。该策略是第一个可以为广泛的耦合选择区域化学结果的策略，而不依赖于底物偏差或定向效应。小亚环丙烯卡宾配体或高度受阻的N-杂环卡宾配体的互补使用允许与无偏内炔、芳香内炔、共轭烯炔或末端炔进行区域化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja102262v

文献信息

• Cooperativity of Regiochemistry Control Strategies in Reductive Couplings of Propargyl Alcohols and Aldehydes
  作者：Hasnain A. Malik、Mani Raj Chaulagain、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol902561r

  日期：2009.12.17

  The nickel-catalyzed reductive coupling of propargyl alcohols and alkynes proceeds with excellent regiochemical control with an underlying electronic preference that can be supplemented by ligand size effects. The products obtained may be readily converted to substructures that are not directly available by an aldehyde-alkyne reductive coupling. A simple model for how steric and electronic factors are both important in governing regiochemistry in couplings of this type is presented, along with examples of how the effects can combine in either a constructive or destructive manner.