9-methyl-10-propylphenanthrene | 66553-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-10-propylphenanthrene
• CAS: 66553-00-2
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: XZBXCRQDVONTGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(1'-propenyl)-1-methylphenanthrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 以37%的产率得到9-methyl-10-propylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations. 38. Novel transformations of diarobicyclo[3.2.1]octadienes to phenanthrenes and dihydrophenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a019

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• Aromatic Cyclodehydration. XXVIII.¹ 9,10-Dialkylphenanthrenes by Cyclization of Ketones
  作者：Charles K. Bradsher、Winston J. Jackson

  DOI：10.1021/ja01645a026

  日期：1954.8
• Three-Bond Breaking of Cyclic Anhydrides: Easy Access to Polyfunctionalized Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Sorour Nouraldinmousa

  DOI：10.1021/ol401318v

  日期：2013.8.2

  Benzannulation of phthalic anhydrides with alkynes to polyfunctionalized naphthalenes and phenanthrenes was confirmed to be straightforward using a palladium catalytic system. Sequential liberation of CO2 and CO occurred via oxidative decomposition of anhydride. In the case of 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydrides, both aryls were encompassed in the annulation reaction to afford acenaphthylenes.