2-苯基-5-(噻吩-2-基)恶唑-4-羧酸乙酯 | 1055195-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-5-(噻吩-2-基)恶唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1055195-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: SAPZFACZWYFYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苯基-5-(噻吩-2-基)恶唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  肽整合的恶唑的有效C5芳基化：咪唑D

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的交叉偶联反应可以有效地官能化恶唑。使用三氟甲磺酸N，N-二乙基氨磺酰基咪唑鎓可促进恶唑酮的形成和随后的氨磺酰化反应。交叉偶联同时提供了恶唑-芳烃和恶唑-杂芳烃，并与敏感和差向异构化的底物兼容，天然产物almazole D的全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001262

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct (Hetero)arylation of Ethyl Oxazole-4-carboxylate: An Efficient Access to (Hetero)aryloxazoles
  作者：Cécile Verrier、Thibaut Martin、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/jo801093n

  日期：2008.9.19

  toward 2-(hetero)arylated and 2,5-di(hetero)arylated oxazoles through regiocontrolled palladium-catalyzed direct (hetero)arylation of ethyl oxazole-4-carboxylate with iodo-, bromo-, and chloro(hetero)aromatics followed by a two-step hydrolysis/decarboxylation sequence was described. The method was applied here to a neat synthesis of two 2,5-di(hetero)aryloxazole natural products, balsoxin and texaline

  通过区域控制的钯催化的恶唑-4-羧酸乙酯与碘，溴和氯（杂）的直接（杂）芳基化反应，生成2-（杂）芳基化和2,5-二（杂）芳基恶唑的直接途径描述了芳族化合物，随后是两步水解/脱羧序列。该方法在这里用于两种2,5-二（杂）芳基恶唑天然产物balsoxin和texaline的纯净合成。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• NIS-TBHP promoted oxidative coupling of C N and C O bonds: A metal-free approach to polysubstituted oxazoles
  作者：Shengxiang Yang、Yuzhu Yang、Fei Li、Xiaolan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151846

  日期：2020.5

  A metal-free approach to polysubstituted oxazoles via the oxidative coupling of readily available benzylamines and 1,3-dicarbonyl derivatives in the presence of an external base has been developed. A variety of functional groups on both of the starting materials are tolerated using this method, affording the corresponding oxazoles in moderate to good yields. Iodination was proposed as the initiation

  已经开发了一种在外部碱存在下通过容易获得的苄胺和1,3-二羰基衍生物的氧化偶合而形成多取代恶唑的无金属方法。使用这种方法可以耐受两种起始原料上的各种官能团，从而以中等至良好的产率提供相应的恶唑。碘化被提出作为反应的起始步骤，并且提出了一个合理的机理来解释反应途径。