2-acetoanilinopropionic acid | 28750-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoanilinopropionic acid
• 英文别名: N-Acetyl-N-phenylalanine；N-acetyl-N-phenyl-alanine；N-Acetyl-N-phenyl-alanin；α-Acetylanilino-propionsaeure；N-Phenyl-N-acetyl-alanin；N-Acetyl-N-phenylalanin；2-(Acetylanilino)propanoic acid；2-(N-acetylanilino)propanoic acid
• CAS: 28750-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OGRDVTGIBRIYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoanilinopropionic acid 在 二硫化碳 、 乙酸酐 作用下， 生成 2,4-dimethyl-3-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-thiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Schmidt,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 29 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-phenyl-alanine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-acetoanilinopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro aldose reductase inhibitory activity of compounds containing an N-acylglycine moiety

  摘要：

  A number of N-benzoylglycines (6), N-acetyl-N-phenylglycines (7), N-benzoyl-N-phenylglycines (8), and tricyclic N-acetic acids (9-12) were synthesized as analogues of the N-acylglycine-containing aldose reductase inhibitors alrestatin and 2-oxoquinoline-1-acetic acid. Derivatives of 6, which represent ring-simplified analogues of alrestatin, are very weak inhibitors of aldose reductase obtained from rat lens, producing 50% inhibition only at concentrations exceeding 100 microM. Compounds of series 7 were designed as ring-opened analogues of the 2-oxoquinolines. While these derivatives are more potent than compounds of series 6 (IC50S of 6-80 microM), they are less active than the corresponding 2-oxoquinolines. Analogues of series 8 were designed as hybrid structures of both alrestatin and the 2-oxoquinoline-1-acetic acids. These compounds are substantially more potent than compounds of series 6 and 7 and display inhibitory activities comparable to or greater than alrestatin or the 2-oxoquinolines (IC50S of 0.1-10 microM). Of the rigid analogues of 8, the most potent derivative is benzoxindole (12) with an IC50 of 0.67 microM, suggesting that fusion of the two aromatic rings of 8 in a coplanar conformation may optimize affinity for aldose reductase in this series.

  DOI：

  10.1021/jm00125a017

文献信息

• Process for Producing (1RS,3RS,6RS)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexane-1,3-diol
  申请人：BUSCHMANN Helmut Heinrich

  公开号：US20090253936A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for producing (1R,3R,6R)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexane-1,3-diol or (1S,3S,6S)-6-dimethylaminomethyl-1-(3-methoxyphenyl)-cyclohexane-1,3-diol or mixtures thereof.

  生产(1R,3R,6R)-6-二甲胺甲基-1-(3-甲氧基苯基)-环己烷-1,3-二醇或(1S,3S,6S)-6-二甲胺甲基-1-(3-甲氧基苯基)-环己烷-1,3-二醇或它们的混合物的方法。
• Synthesis of pteridine derivatives related to folic acid and methanopterin from pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  作者：Masaru Tada、Yasuhiro Asawa、Mamoru Igarashi

  DOI：10.1002/jhet.5570340341

  日期：1997.5

  Pteridine derivatives related to folic acid and methanopterin were synthesized by two methods. The first synthesis is initiated by the radical substitution of 5-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile (3) with the (N-acylanilino)alkyl radical to give 6-methyl-5-(N-acylanilino)alkylpyrazine-2,3-dicarbonitrile (9) and was followed by the substitution of the 2-carbonitrile with methylamine and further conversion

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。
• Novel anti-hypertensive mercaptoacylamino acid derivatives, their preparation and use
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0009898A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  There are described novel angiotensin converting enzyme inhibitors having the general formula: wherein R represents hydrogen or a formyl, acetyl, propanoyl, butanoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, benzoyl, cyclopentylcarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, cyclopentylcarbonyl-L-lysyl, pyro-L-glutamyl-L-lysyl, L-arginyl, L-lysyl or pyro-L-glutamyl group; A represents a L-phenylalanyl, glycyl, L-alanyl, L-tryptophyl, L-tyrosyl, L-isoleucyl, L-leucyl, L-histidyl or L-valyl group, the a-amino group thereof being in amide linkage with R; F1 represents hydrogen or methyl; R2 represents L-proline, L-3,4-dehydroproline, D,L-3,4- dehydroproline, L-3-hydroxyproline, L-4-hydroxyproline or L-thiazolidine, the imino group thereof being in imide linkage with the adjacent and n is 0 or 1, such that when n =0, R1 represents methyl. The preparation of these compounds is also described. They are useful as orally effective anti-hypertensive agents.

  所述新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式： 其中 R 代表氢或甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯甲酰基、环戊基羰基、叔丁氧羰基、环戊基羰基-L-赖氨酰、焦-L-谷氨酰-L-赖氨酰、L-精氨酰、L-赖氨酰或焦-L-谷氨酰基； A 代表 L-苯丙氨酰、甘氨酰、L-丙氨酰、L-色氨酰、L-酪氨酰、L-异亮氨酰、L-亮氨酰、L-组氨酰或 L-缬氨酰基团，其中的 a-氨基与 R. 呈酰胺连接； F1 代表氢或甲基 R2 代表 L-脯氨酸、L-3,4-脱氢脯氨酸、D,L-3,4-脱氢脯氨酸、L-3-羟基脯氨酸、L-4-羟基脯氨酸或 L-噻唑烷，其中的亚氨基与相邻的 R 呈酰亚胺连接。 和 n 为 0 或 1，当 n =0 时，R1 代表甲基。 此外，还介绍了这些化合物的制备方法。它们可用作口服有效的抗高血压药物。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acetylphenylalanin
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0313924A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  Beim Verfahren zur Herstellung von N-Acetylphenylalanin durch Ringöffnung von 2-Methyl-4-benzyliden-1,3-oxazo­lin-5-on mit Wasser zu 2-Acetaminozimtsäure und deren an­schließende katalytische Hydrierung werden beide Reak­tionsstufen in einem Gemisch aus einem aliphatischen C₃- bis C₁₀-Keton oder einem mit Wasser mischbaren Ether und Wasser als Lösemittel durchgeführt und die Hydrierung der 2-Acetaminozimtsäure findet bei Temperaturen von 10 bis 50°C und Drucken von 1 bis 15 bar in Gegenwart eines Pal­ladium-Trägerkatalysators statt.

  在通过 2-甲基-4-亚苄基-1、3-噁唑啉-5-酮加水生成 2-乙酰氨基肉桂酸并随后进行催化氢化反应的工艺中，两个反应阶段均在脂肪族 C₃- 至 C₁₀ 酮或水溶性醚与水的混合物中进行，2-乙酰氨基肉桂酸的氢化反应在钯载催化剂存在下于 10 至 50°C 温度和 1 至 15 巴压力下进行。
• [EN] NOVEL NUCLEIC ACID MODIFIERS<br/>[FR] NOUVEAUX MODIFICATEURS D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2019135816A9

  公开（公告）日：2019-10-17