2,2-dimethyl-3-phenylaziridine | 23040-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenylaziridine
• CAS: 23040-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: MJEWPHXVKWPHMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenylaziridine 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Andre; Mison, Pierre; Nafti, Abdelhafid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3165 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丙烯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用O-（磺酰基）羟胺作为胺化剂将未活化的烯烃直接进行N- H / N- Me叠氮化

  摘要：

  未活化的氮丙啶是许多生物活性天然产物的核心亚结构，并充当有机合成的基础。尽管如此，由于大多数已知的方法都专门用于它们的活化对应物，因此可使用非常有限的方法直接从烯烃中获得它们。本文中，我们开发了一种高效的Rh（II）催化方法，可使用O-（磺酰基）羟胺作为胺化剂直接从烯烃制备未活化的氮丙啶。反应以高立体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01673

文献信息

• Direct Stereospecific Synthesis of Unprotected N-H and N-Me Aziridines from Olefins
  作者：Jawahar L. Jat、Mahesh P. Paudyal、Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Deepa Devarajan、Daniel H. Ess、László Kürti、John R. Falck

  DOI：10.1126/science.1245727

  日期：2014.1.3

  derivatives as a synthetic building block, no practical methods have emerged for direct synthesis of this compound class from unfunctionalized olefins. Here, we present a mild, versatile method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins to N-H aziridines using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) via homogeneous rhodium catalysis

  未修饰的氮丙啶 已经开发了多种催化方法来制造氮丙啶——作为多功能合成中间体的应变三角形碳-氮-碳环。然而，大多数需要用随后不方便去除的磺酰基保护氮前体。贾特等人。（第 61 页；参见 Türkmen 和 Aggarwal 的 Perspective）使用羟胺衍生物作为氮源以及已建立的铑催化剂来制备各种未保护的氮丙啶，其中氮仅与氢或甲基键合。三角形碳氮环的路线避免了在氮前体上放置难以去除的保护基团。尽管 NH 氮丙啶基序在生物活性天然产物中普遍存在，并且这种未受保护的母体结构作为合成构件比 N 受保护的衍生物具有明显的优势，但尚未出现从未官能化的烯烃直接合成此类化合物的实用方法。在这里，我们提出了一种温和、通用的方法，通过均相铑催化使用 O-(2,4-二硝基苯基) 羟胺 (DPH) 将结构多样的单、二、三和四取代烯烃直接立体定向转化为 NH 氮丙啶不含外部氧化剂。该方法操作简单（即一锅法）、
• Direct and Stereospecific Synthesis of <i>N</i> ‐H and <i>N</i> ‐Alkyl Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine‐ <i>O</i> ‐Sulfonic Acids
  作者：Zhiwei Ma、Zhe Zhou、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201705530

  日期：2017.8.7

  A RhII-catalyzed direct and stereospecific N-H- and N-alkyl aziridination of olefins is reported that uses hydroxylamine-O-sulfonic acids as inexpensive, readily available, and nitro group-free aminating reagents. Unactivated olefins, featuring a wide range of functional groups, are converted into the corresponding N-H or N-alkyl aziridines in good to excellent yields. This operationally simple, scalable

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。
• 轴向配体修饰的同核双金属化合物催化剂及 其制法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN108579816B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种轴向配体修饰的同核双金属化合物催化剂及其制法和应用。所述轴向配体修饰的同核双金属化合物催化剂的制备方法包括：将包含Rh2(esp)2、轴向配体和有机溶剂的混合体系于室温下反应，获得轴向配体修饰的同核双金属化合物催化剂，其中，所述轴向配体包括含不饱和氮元素的有机配体。本发明提供的轴向配体修饰的同核双金属化合物催化剂在通过轴向配位调节双核铑金属化合物的反应活性和选择性，相比于改变桥联配体，操作方法更加简便，合成步骤更加简捷，配位后不但不影响Rh2(esp)2的反应活性，反而提高了催化合成N‑H杂环丙烷化合物的反应选择性，而且也有普适性。
• [EN] DIRECT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF UNPROTECTED AZIRIDINES FROM OLEFINS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE DIRECTE D'AZIRIDINES NON PROTÉGÉES À PARTIR D'OLÉFINES
  申请人：ESS DANIEL HALSELL

  公开号：WO2015103505A3

  公开（公告）日：2015-07-30
• Hydroboration d'aziridudines èthylèniques synthése d'aza-1 bicyclo[n, 1, 0]alcanes
  作者：Réfaat Chaabouni、André Laurent、Bernadr Marquet

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80038-x

  日期：1980.1