4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-iodophenyl)butanal | 146563-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-iodophenyl)butanal
• CAS: 146563-02-2
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₂Si
• 分子量: 404.363
• InChiKey: BUXDDWIEBLVLHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-iodophenyl)butanal 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 13-methyltetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,11-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of scopadulcic acid B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00058a064
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 swern reagent 、 二甲基硫 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-iodophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Scopadulcic Acid B

  摘要：

  The first total synthesis of a scopadulan diterpene is described. The key step is a double Heck cyclization of dienyl aryl iodide 8 to form tetracyclic enones 24 and 25 in 80-85% combined yield.

  DOI：

  10.1021/ja972427k