1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 849335-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 849335-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrFO
• 分子量: 305.146
• InChiKey: NTZGMCDZGVDFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-(4-氟苯基)茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子通过分子内还原性Heck反应催化合成茚满酮衍生物

  摘要：

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900752
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子通过分子内还原性Heck反应催化合成茚满酮衍生物

  摘要：

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900752

文献信息

• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyRAzoL-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2
• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。
• Cu-Catalyzed one-pot synthesis of thiochromeno-quinolinone and thiochromeno-thioflavone <i>via</i> oxidative double hetero Michael addition using <i>in situ</i> generated nucleophiles
  作者：Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d0cc03210g

  日期：——

  catalyzed three-component synthesis of π-conjugated tetracyclic thiochromeno-quinolinone and thiochromeno-thioflavone was established via oxidative double hetero Michael addition using in situ generated nucleophiles. Xanthate plays a dual role as an odourless sulfur source and a chemoselective reducing agent. The in situ formed iodine plays a crucial role in the oxidation step.

  通过使用原位生成的亲核试剂通过氧化双杂合迈克尔加成反应建立了铜催化的π-共轭四环硫代色氮喹啉酮和硫代色氮硫代黄酮的三组分合成。黄原酸酯起无味硫源和化学选择性还原剂的双重作用。在原位形成碘起着氧化步骤至关重要的作用。
• The involvement of the trisulfur radical anion in electron-catalyzed sulfur insertion reactions: facile synthesis of benzothiazine derivatives under transition metal-free conditions
  作者：Zheng-Yang Gu、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6sc00240d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of benzothiazine by K2S initiated sulfur insertion reaction with enaminones via electron catalysis is developed. This protocol provides a new, environment-friendly and simple strategy to construct benzothiazine derivatives via formation of two C–S bonds under transition metal-free, additive-free and oxidant-free conditions. K2S not only provides the sulfur insertion

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。
• Highly Efficient One-pot Synthesis, Antimicrobial and Docking Studies of Newer β-amino Carbonyl Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Kh. A. M. El-Bayouki、W. M. Basyouni、A. S. El-Sayed、W. M. Tohamy、A. A. El-Henawy

  DOI：10.5562/cca1983

  日期：——

  acid for the synthesis of β-amino carbonyl derivatives. Reaction time and yield of the products depended on the nature of acetophenone and aniline subsituents. Using aliphatic amines instead of aromatic amines under same reaction conditions, afforded aldol condensation products without yielding the expected β-amino ketones. Replacing the acetophenone derivatives with rhodanine yielded 5-(4-fluoroben

  在二氧化硅硫酸催化下，在4-氟苯甲醛，选定的苯乙酮和几种苯胺之间进行曼尼希反应，以合成β-氨基羰基衍生物。产物的反应时间和产率取决于苯乙酮和苯胺取代基的性质。在相同的反应条件下使用脂肪族胺代替芳香族胺，可得到醛醇缩合产物，而不会产生预期的β-氨基酮。用若丹宁代替苯乙酮衍生物，产生5-（4-氟亚苄基）-噻吩并恶唑烷-4-酮。使用2-氨基硫酚代替苯胺衍生物，无需分离预期的（巯基苯基氨基）-1-（4-取代的苯基）丙-1-酮而获得2-（4-氟苯基）苯并噻唑。建议了一种反应机理。对接研究旨在获得高活性化合物的清晰图片。绘制了高活性分子模型用于抗菌筛选，并与最低活性化合物进行了比较。（doi：10.5562 / cca1983）