N-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide | 131195-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)pivalamide
• CAS: 131195-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• mdl: MFCD00507329
• 分子量: 246.136
• InChiKey: CTHFDQNESZZLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 6,8-Dichloro-1,2,3,5-tetrahydro-cyclopenta[c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinolines as Novel n-NOS Inhibitors

  摘要：

  Dihydroquinolines have been synthesized and have been shown to be potent n-NOS inhibitors. Selectivity versus e-NOS was increased to approximately 100-fold through appropriate substitution at the benzene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 potassium chloride 、 乙酸酐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺铜催化苯胺区域选择性卤化

  摘要：

  已开发出具有优异区域选择性和单取代的铜催化苯胺直接氯化和溴化。该协议提供了在温和条件下使用廉价的 KCl 或 NaBr 作为卤素源从容易获得的芳烃中获得广泛的芳烃氯化物和溴化物的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200399

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Efficient Electrocatalysis for the Preparation of (Hetero)aryl Chlorides and Vinyl Chloride with 1,2‐Dichloroethane
  作者：Yujie Liang、Fengguirong Lin、Yeerlan Adeli、Rui Jin、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201814570

  日期：2019.3.26

  electrocatalysis strategy for the catalytic dehydrochlorination of DCE at the cathode simultaneously with anodic oxidative aromatic chlorination using the released HCl as the chloride source for the efficient synthesis of value‐added (hetero)aryl chlorides. The mildness and practicality of the protocol was further demonstrated by the efficient late‐stage chlorination of bioactive molecules.

  尽管在有机合成中同时使用1,2-二氯乙烷（DCE）作为氯化试剂，同时释放出氯乙烯作为有用的副产物是一个绝妙的主意，但由于其存在的挑战，它仍然提出了巨大的挑战，但尚未实现。苛刻的脱氯化氢条件和缓慢的CH氯化过程。在这里，我们报告了一种双功能电催化策略，用于在阴极处DCE的催化脱氯化氢，同时使用释放的HCl作为氯化物来源进行阳极氧化芳族氯化，以有效合成增值的（杂）芳基氯化物。该协议的温和性和实用性通过生物活性分子的高效后期氯化进一步得到了证明。
• Discovery of atrop fixed alkoxy-aminobenzhydrol derivatives: Novel, highly potent and orally efficacious squalene synthase inhibitors
  作者：Masanori Ichikawa、Aki Yokomizo、Masao Itoh、Noriyasu Haginoya、Kazuyuki Sugita、Hiroyuki Usui、Koji Terayama、Akira Kanda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.007

  日期：2011.9

  template, which has a highly potent inhibitory activity for squalene synthase, as typified by compound 1 (SSI IC50 = 0.85 nM). However, it was composed of a pair of easy rotatable atropisomers. In the effort to fix the isomerization, a highly potent alkoxy-aminobenzhydrol scaffold was developed. Some of these acquired compounds demonstrating strong cholesterol synthesis inhibitory activities in a rat

  我们最近报道了发现新的苯甲醛模板的发现，该模板对角鲨烯合酶具有很强的抑制活性，如化合物1所示（SSI IC 50  = 0.85 nM）。但是，它是由一对易旋转的阻转异构体组成的。为了固定异构化，开发了高效的烷氧基-氨基苯甲酸酯支架。这些获得的化合物中的某些在大鼠肝细胞中表现出强大的胆固醇合成抑制活性。此外，这两个系列化合物在体内动物模型中显示出特定的降低血浆脂质的作用。
• A Visible Light-Mediated Regioselective Halogenation of Anilides and Quinolines by Using a Heterogeneous Cu-MnO Catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801097

  日期：2018.9.16

  regioselective halogenation of anilides and quinolines with heterogeneous Cu‐MnO catalyst and under irradiation with a household 40 W incandescent lamp was developed. The catalyst is recyclable, acetonitrile as an industrially friendly solvent, and economic N‐halo succinimides as a halogenating source. The reaction is scalable and well tolerated with a broad range of functional groups.

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Halogenation of Anilides with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200399

  日期：2022.6.27

  A copper-catalyzed direct chlorination and bromination of anilides with excellent regioselectivity and mono-substitution has been developed. This protocol provides an access to a broad range of arene chlorides and bromides from easily accessible arenes under mild conditions with cheap KCl or NaBr as the halogen source.

  已开发出具有优异区域选择性和单取代的铜催化苯胺直接氯化和溴化。该协议提供了在温和条件下使用廉价的 KCl 或 NaBr 作为卤素源从容易获得的芳烃中获得广泛的芳烃氯化物和溴化物的途径。