N-(2-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NTVYKWAJRCJACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4H-[1,3]dioxino[5,4-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化吡啶的合成：无金属级联工艺

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02234
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰亚胺的催化对映选择性硅烷化：通过α-氨基硅烷的立体特异性羧基化从CO 2中不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  的对映选择性催化甲硅烷基化ñ -叔使用Cu-仲二胺复合-butylsulfonylimines证实。所得的光学活性α-氨基硅烷可以在CO 2气氛（1atm）下羧化，以立体保持的方式得到相应的α-氨基酸。这两个步骤的序列提供了一种新的合成方案，用于在催化量的手性源存在下，由气态CO 2和亚胺形成的旋光性α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol501143c

文献信息

• Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/<scp>l</scp>-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Shengjun Xu、Xiaoqiang Xie、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1039/c6ra26490e

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines by the condensation of alcohols with sulfinamides or sulfonamides under mild and green conditions has been developed using a combination of CuI, L-proline and TEMPO. This system shows excellent functional group compatibility for a wide range of substrates and affords the corresponding products in good to excellent yields.

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。
• <i>Z</i>-Stereoselective Aza-Peterson Olefinations with Bis(trimethylsilane) Reagents and Sulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03519

  日期：2016.1.15

  Highly stereoselective aza-Peterson olefinations from bench-stable α,α-bis(trimethylsilyl)toluene reagents and N-substituted imines have been achieved using TMSO–/Bu4N+ as Lewis base activator in THF. Remarkably, and for the first time, N-t-butanesulfinyl imines were utilized for the synthesis of Z-stilbenes with excellent selectivities, while N-aryl imines generated E-stilbenes under identical reaction

  从台式稳定α，α-双（三甲硅烷基）甲苯试剂和N-取代的亚胺高度立体选择性氮杂彼得森烯化反应已经使用TMSO实现- /卜4 Ñ +在THF作为路易斯碱的活化剂。值得注意的是，和在第一次，ñ -吨-butanesulfinyl亚胺被用于合成Ž -stilbenes具有优良的选择性，而Ñ -芳基生成亚胺ë相同的反应条件下-stilbenes。该协议已证明对于形成低分子量副产物的许多实例而言是通用的。的Z选择性的原点建议成为非对映选择性加成到的结果ñ -吨-butanesulfinyl亚胺随后顺原位形成的高价硅酸盐的β-消除。
• Stereoselective Mannich Reaction of <i>N</i> -(<i>tert</i> -Butylsulfinyl)imines with 3-Fluorooxindoles and Fluoroacetamides
  作者：Xiangyu Chen、Ya Li、Jianbo Zhao、Buquan Zheng、Qi Lu、Xinfeng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201700353

  日期：2017.9.4

  A diastereoselective Mannich reaction has been developed for the construction of stereogenic C−F units by the reaction of α‐fluoro‐substituted amides, including highly activated 3‐fluoro‐oxindoles, and simple linear fluoroacetamides with N‐tert‐butylsulfinylimines. This method provides a concise route to a variety of structurally diverse α‐fluoro‐β‐amino amides containing stereogenic fluorinated carbon

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of N-(tert-Butylsulfinyl)imines Cata­lyzed by Amberlist-15
  作者：Samaresh Jana、Chakrapani Sanaboina、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1055/s-0033-1340858

  日期：——

  A general and efficient methodology is reported for the synthesis of N-(tert-butylsulfinyl)imines by using the heterogeneous catalyst amberlist-15, under microwave irradiation. Amberlist-15 is easy to handle, safe to use and quickly separable from the reaction mixture. This method offers a number of advantages including operational simplicity, inexpensive catalyst, high yield of products, and broad substrate scope.
• [EN] ISOINDOLIN-1-ON DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT FOR PREVENTING OR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ISOINDOLIN-1-ONE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT EN TANT QUE COMPOSANT ACTIF POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER<br/>[KO] 이소인돌린-1온 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RES INST CHEMICAL TECH

  公开号：WO2020036386A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  이소인돌린-1온 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 상기 이소인돌린-1온 유도체는 EGFR 돌연변이에 대하여 높은 억제능을 나타내므로, EGFR 돌연변이가 발생된 암의 치료에 유용하게 사용될 수 있고, 병용투여시에 현저한 시너지 효과를 나타내므로, 병용투여 치료에도 유용하게 사용될 수 있다.