(S,S)-(-)-1-methyl-1-r-oxo-2-c,5-t-diphenylphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-1-methyl-1-r-oxo-2-c,5-t-diphenylphospholane
• 英文别名: (S,S)-1-methyl-1-r-oxo-2-c,5-t-diphenylphospholane；(2S,5S)-1-methyl-2,5-diphenyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；(2S,5S)-1-methyl-2,5-diphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: QZKPSXBWBFSLRE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙二胺四乙酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 (S,S)-(-)-1-methyl-1-r-oxo-2-c,5-t-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  手性单膦配体新家族的合成与首次应用：2,5-二苯基磷膦酸酯

  摘要：

  环状次膦酸1-羟基-1- [R -氧代- 2 Ç，5-吨-diphenylphospholane合成并通过奎宁盐的分级结晶拆分成的对映体。该P -苯基，P -甲基和P -苄基叔膦氧化物从二次膦氧化物得到，还原，得到相应的叔氧化物的P -苯基和P -苄基膦。前手性酰胺的氢化反应用Rh /（S，S）-1-1,2c ，5-叔三苯基膦烷催化体系进行。甲基（Z）-氢化N-乙酰基脱氢肉桂酸酯，得到93％ee的N-乙酰基苯丙氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00554-9

文献信息

• IMIDAZOLE GROUP-CONTAINING PHOSPHORUS COMPOUNDS
  申请人：Hofmann Peter

  公开号：US20100317866A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to phosphorus compounds containing imidazole groups, to optically active ligands prepared using them, to transition metal complexes which comprise such ligands, and to catalysts which comprise such transition metal complexes. The present invention further relates to the particular processes for preparing the phosphorus compounds, the optically active ligands, the transition metal complexes and the catalysts, and also to the use of the catalysts for organic transformation reactions.

  本发明涉及含有咪唑基的磷化合物，以及使用它们制备的光学活性配体，包括这样的配体的过渡金属配合物和包含这样的过渡金属配合物的催化剂。本发明还涉及用于制备磷化合物、光学活性配体、过渡金属配合物和催化剂的特定过程，以及使用催化剂进行有机转化反应的用途。
• Synthesis and first applications of a new family of chiral monophosphine ligand: 2,5-diphenylphosphospholanes
  作者：Frédéric Guillen、Michael Rivard、Martial Toffano、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Daran、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00554-9

  日期：2002.7

  The cyclic phosphinic acid 1-hydroxy-1-r-oxo-2c,5-t-diphenylphospholane was synthesized and resolved into enantiomers through fractional crystallization of the quinine salts. The P-phenyl, P-methyl and P-benzyl tertiary phosphine oxides were obtained from the secondary phosphine oxide, reduction of the oxides afforded the corresponding tertiary P-phenyl and P-benzyl phosphines. Hydrogenation of prochiral

  环状次膦酸1-羟基-1- [R -氧代- 2 Ç，5-吨-diphenylphospholane合成并通过奎宁盐的分级结晶拆分成的对映体。该P -苯基，P -甲基和P -苄基叔膦氧化物从二次膦氧化物得到，还原，得到相应的叔氧化物的P -苯基和P -苄基膦。前手性酰胺的氢化反应用Rh /（S，S）-1-1,2c ，5-叔三苯基膦烷催化体系进行。甲基（Z）-氢化N-乙酰基脱氢肉桂酸酯，得到93％ee的N-乙酰基苯丙氨酸酯。